ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ХИМИИ
- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Кислородсодержащие классы органических соединений. Гидроксисоединения. Карбонильные соединения. (Лекция 3) презентация
Содержание
- 1. Кислородсодержащие классы органических соединений. Гидроксисоединения. Карбонильные соединения. (Лекция 3)
- 2. ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ОБУЧАЮЩАЯ:
- 3. ПЛАН ЛЕКЦИИ Спирты Фенолы Альдегиды и кетоны
- 4. Гидроксисоединения Гидроксисоединения – это вещества, которые в
- 5. Спирты –
- 6. Строение спиртов Две конформации этанола в кристаллическом состоянии
- 7. Классификация спиртов I. По числу
- 8. Спирты b) многоатомные спирты (содержат 2 и
- 9. Спирты Инозит (структурный компонент мозгового вещества)
- 10. Спирты II. В зависимости от
- 11. Номенклатура спиртов
- 12. Физические свойства спиртов Низшие члены
- 13. Спирты Гидроксигруппа является сильно полярной
- 14. Спирты Метиловый спирт
- 15. Общее действие этанола характеризуется
- 16. Злоупотребление этанолом ведёт к развитию
- 17. Спирты В молекуле спиртов можно
- 18. Спирты
- 19. Химические свойства спиртов 1. Спирты проявляют слабые
- 20. Спирты Основные свойства спиртов обусловлены наличием
- 21. Спирты 2. Реакции окисления: внутри
- 22. Спирты 3. Реакции нуклеофильного замещения (SN):
- 23. Спирты 4. Реакции дегидратации: При
- 24. Спирты уксусная кислота
- 25. Спирты 6. Реакция хелатообразования:
- 26. Спирты CH2 - OH CH -
- 27. Фенолы По количеству OH-групп различают: фенол a)
- 28. Фенолы пирокатехин
- 29. Физические свойства фенола Фенол- кристаллическое вещество, антисептик.
- 30. Фенол - сильное дезинфицирующее средство;
- 31. Применение фенолов в стоматологии Препараты на основе пара-хлофенола
- 32. Применение фенолов в стоматологии Препараты на основе производных фенола
- 33. Зуб, леченый резорцин-формалином. Характерная особенность – красноватый
- 34. Химические свойства фенолов 1. Кислотные свойства: фенол
- 35. Фенолы 2. Реакции электрофильного замещения (SE): а)
- 36. Фенолы 3. Окисление фенолов: гидрохинон хинон
- 37. Карбонильные соединения карбонильная группа оксогруппа кетогруппа Карбонильные соединения - соединения, содержащие карбонильную группу:
- 38. Электронное строение карбонильной группы Атом углерода находится
- 39. P орбиталь Электронное строение карбонильной группы
- 40. Атом углерода соединен с атомом кислорода двумя
- 41. P орбиталь Орбитали перекрываются Электронное строение карбонильной группы
- 42. P орбиталь орбитали перекрываются новая орбиталь Электронное строение карбонильной группы
- 43. π-связь сильно поляризована, её электронная плотность смещена
- 44. Электронное строение карбонильной группы
- 45. Альдегиды и кетоны
- 47. Отдельные представители альдегидов
- 48. Формальдегид Формалин – раствор,
- 49. Предельные альдегиды
- 50. Альдегиды и кетоны
- 51. Н Непредельные альдегиды: акролеин Н
- 52. Акролеин Н
- 53. Акролеин Н
- 54. Акролеин Н
- 55. Альдегиды и кетоны
- 56. Альдегиды и кетоны бензальдегид Ароматические альдегиды
- 57. Отдельные представители кетонов пропанон (диметилкетон) бутанон (метилэтилкетон) пентанон-2 (метилпропилкетон) пентанон-3 (диэтилкетон) бутенон (метилвинилкетон)
- 58. Физические свойства альдегидов и кетонов
- 59. Применение альдегидов в стоматологии
- 60. Нуклеофильное присоединение
- 61. Химические свойства 1.Реакции нуклеофильного присоединения (AN). Механизм: 1) 2)
- 62. Химические свойства Механизм:
- 63. Присоединение спиртов (реакция ацетализации): Химические свойства Ацеталь Полуацеталь
- 64. Химические свойства Пример:
- 65. Альдегиды и кетоны 2. Окисление альдегидов:
- 66. Альдегиды и кетоны ацетальдегид
- 67. Общая схема альдольной конденсации: 3. Альдольная
- 68. Альдольная и кротоновая конденсация Пример:
- 69. Шарль-Адольф Вюрц (1817 – 1884)
- 70. А. П. Бородин. Портрет работы Ильи Репина (1888)
- 71. Спасибо за Ваше внимание!
ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ОБУЧАЮЩАЯ: сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности спиртов, фенолов и карбонильных соединений. РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний, развить
Слайд 1БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лекция 3
Кислородсодержащие классы органических соединений. Гидроксисоединения.
Карбонильные соединения
Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Степанова Ирина Петровна
Слайд 2 ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ
ОБУЧАЮЩАЯ: сформировать знания о строении, номенклатуре
и реакционной способности спиртов, фенолов и карбонильных соединений.
РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний, развить логическое мышление.
ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ: содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины.
РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний, развить логическое мышление.
ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ: содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины.
Слайд 4Гидроксисоединения
Гидроксисоединения – это вещества, которые в своем составе содержат OH-группы. К
ним относят спирты, фенолы, нафтолы и др. вещества.
Слайд 5
Спирты – это гидроксисоединения, в молекулах которых
OH-группы связаны с насыщенным атомом углерода, находящимся в состоянии sp-гибридизации.
Спирты
Общая формула R-OH.
3
Слайд 7
Классификация спиртов
I. По числу OH-групп различают:
a) одноатомные спирты
этанол (используется как антисептическое средство и растворитель)
бензиловый спирт (используется для приготовления препаратов, используемых при лечении кожных и инфекционных заболеваниях)
Слайд 8Спирты
b) многоатомные спирты (содержат 2 и более гидроксильные группы)
Глицерин (является структурным
компонентом липидов)
Диольный
фрагмент
CH2 - OH
CH - OH
HO - CH
CH - OH
CH2 - OH
CH -OH
Сорбит (используется в
качестве
заменителя сахара)
Слайд 10Спирты
II. В зависимости от характера углеродного звена, с которым
соединена OH-группа различают
a) первичные спирты
b) вторичные спирты
с) третичные спирты
a) первичные спирты
b) вторичные спирты
с) третичные спирты
бутанол-1
бутанол-2
2-метилпропанол-2
Слайд 12Физические свойства спиртов
Низшие члены гомологического ряда спиртов являются жидкостями
и, начиная с C12, одноатомные спирты становятся твёрдыми телами.
Молекулы спиртов образуют водородные связи между собой и с молекулами воды.
Слайд 13Спирты
Гидроксигруппа является сильно полярной группой, поэтому низшие спирты растворяются
в воде неограниченно: метанол, этанол, пропанол смешиваются с водой во всех отношениях.
С увеличением количества атомов углерода спирты всё более начинают напоминать углеводороды.
Растворимость амилового спирта (пентанола-1) – 2,7 г/ 100 мл, растворимость октанола-1 – 0,059 г/ 100 мл.
С увеличением количества атомов углерода спирты всё более начинают напоминать углеводороды.
Растворимость амилового спирта (пентанола-1) – 2,7 г/ 100 мл, растворимость октанола-1 – 0,059 г/ 100 мл.
Слайд 14Спирты
Метиловый спирт
считается самым ядовитым спиртом. Прием внутрь
вызывает слепоту или смерть.
вызывает слепоту или смерть.
НЕ ПЕЙ
МЕТИЛОВЫЙ
СПИРТ
Слайд 15 Общее действие этанола характеризуется угнетением функции ЦНС, а
возникающие на начальных этапах эйфория и возбуждение являются признаками ослабления тормозных механизмов ЦНС.
Спирты
Слайд 16 Злоупотребление этанолом ведёт к развитию алкоголизма, деградации личности, психическим
расстройствам и соматическим заболеваниям.
Спирты
Слайд 17Спирты
В молекуле спиртов можно выделить несколько реакционных центров:
О-Н кислотный
центр за счет полярности связи способный к отщеплению протона
Основный нуклеофильный центр-атом кислорода, имеющий неподеленную пару электронов: ..
О
Основный нуклеофильный центр-атом кислорода, имеющий неподеленную пару электронов: ..
О
Слайд 19Химические свойства спиртов
1. Спирты проявляют слабые кислотные и слабые основные свойства,
то есть являются амфолитами.
Кислотные свойства:
Кислотные свойства:
Этоксид натрия
CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH
По кислотным свойствам спирты уступают воде.
Слайд 20Спирты
Основные свойства спиртов обусловлены наличием на атоме кислорода гидроксильной группы
неподеленной пары электронов, способной присоединять протон.
R-ОН + Н+ → R- О+ ̶ Н катион
¨ l оксония
Н
R-ОН + Н+ → R- О+ ̶ Н катион
¨ l оксония
Н
Слайд 21Спирты
2. Реакции окисления: внутри организма (in vivo) эти реакции
протекают с участием ферментов дегидрогеназ.
Н О
СН3 – СН2 – С – ОН СН3 – СН2 – С + НАДН + Н+
Н пропаналь Н
пропанол -1
НАД+
СН3 – СН – СН3 СН3 – С – СН3 + НАДН + Н+
ОН О
пропанол-2 пропанон
НАД+
Окисление первичных и вторичных спиртов:
а)
б)
При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны.
Слайд 22Спирты
3. Реакции нуклеофильного замещения (SN):
СН3 – СН2 –
ОН + НCl СН3 - СН2 – Сl + Н2О
этанол хлорэтан
этанол хлорэтан
Слайд 23Спирты
4. Реакции дегидратации:
При межмолекулярной дегидратации
образуются простые эфиры, при
внутримолекулярной – алкены.
бутанол-2 бутен-2
этанол диэтиловый эфир
Слайд 25Спирты
6. Реакция хелатообразования:
Многоатомные спирты, проявляя более
выраженные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами при взаимодействии с Сu(ОН)2 в щелочной среде образуют растворимый хелатный комплекс ярко синего цвета.
Данная реакция используется для качественного обнаружения многоатомных спиртов.
В реакцию при этом вступает α-диольный фрагмент.
Данная реакция используется для качественного обнаружения многоатомных спиртов.
В реакцию при этом вступает α-диольный фрагмент.
Слайд 26Спирты
CH2 - OH
CH - OH
CH2 - OH
Cu(ОН)2
+2ОН-
-4Н2О
CH2 - O
О – СН2
CH - O Cu О – СН
CH2 - OH НО – СН2
CH - O Cu О – СН
CH2 - OH НО – СН2
2-
+
2
Анионный хелатный комплекс глицерат меди (II)
Раствор синего цвета
Слайд 27Фенолы
По количеству OH-групп различают:
фенол
a) Одноатомные фенолы
Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых
OH-группы непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца.
Слайд 30 Фенол - сильное дезинфицирующее средство; применяется для обезвреживания ран,
в процессе лечения воспалительных заболеваний полости рта, горла и уха, а также как консервант для инъекционных растворов.
Применение фенолов в стоматологии
Препараты на основе фенола
Слайд 33Зуб, леченый резорцин-формалином. Характерная особенность – красноватый оттенок зуба.
Зуб становится хрупким, начинает крошиться. И, самое печальное, "резорцин-формалиновые" зубы, как правило, невозможно использовать в качестве опоры для протеза.
Из-за токсичного действия резорцин-формалиновой смеси постепенно атрофируется десна, оголяя корни зуба. Итог - в 75 % случаев требуется повторное вмешательство.
Применение фенолов в стоматологии
Резорцин-формалиновый метод пломбирования корневого канала
Слайд 35Фенолы
2. Реакции электрофильного замещения (SE):
а)
б)
фенол
пикриновая кислота
фенол
2, 4, 6 -трибромфенол
Слайд 37Карбонильные соединения
карбонильная группа
оксогруппа
кетогруппа
Карбонильные соединения - соединения, содержащие карбонильную группу:
Слайд 38Электронное строение карбонильной группы
Атом углерода находится в состоянии sp -гибридизации.
Гибридные
орбитали располагаются в одной плоскости,
валентный угол составляет 120°.
валентный угол составляет 120°.
2
Слайд 40Атом углерода соединен с атомом кислорода двумя
ковалентными связями (σ- и
π-связи).
P орбиталь
Электронное строение карбонильной группы
Слайд 43π-связь сильно поляризована, её электронная плотность смещена к
более элекроотрицательному элементу
кислороду, на котором
возникает частичный отрицательный заряд. На атоме углерода при
этом наблюдается недостаток электронной плотности.
возникает частичный отрицательный заряд. На атоме углерода при
этом наблюдается недостаток электронной плотности.
P орбиталь
орбитали перекрываются
Новая орбиталь
Электронное строение карбонильной группы
Слайд 45Альдегиды и кетоны
В зависимости от
характера связанных с карбонильной группой заместителей карбонильные соединения делятся на альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их функциональные производные:
кетон
альдегид
карбоновая кислота сложный эфир ацилгалогенид амид
Слайд 46
O 1
R CH C
H H (R)
3 2
R CH C
H H (R)
3 2
1 – n основный центр
2 – электрофильный центр
3 – α-CH-кислотный центр
δ+
α
В молекулах альдегидов и кетонов выделяют следующие реакционные центры:
Классификация. Номенклатура. Реакционные центры
δ-
Слайд 47
Отдельные представители альдегидов
O
a) Предельные альдегиды CnH2n + 1C
O H
H C
H
a) Предельные альдегиды CnH2n + 1C
O H
H C
H
формальдегид (метаналь)
Газ с резким неприятным запахом,
ПДК 0,05 мг/м
3
Слайд 48Формальдегид
Формалин – раствор, содержащий 40% формальдегида, 8% метанола, 52
% воды. Используется для бальзамирования и консервации биологических объектов
Слайд 49Предельные альдегиды
O
C C
H
ацетальдегид (этаналь)
пропионовый альдегид
(пропаналь)
H3
H3 C CH2 C
H
O
Запах яблок
Слайд 50Альдегиды и кетоны
O
H3C CH2 CH2 C
H
O
H3C CH2 CH2 CH2 C
H
O
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
H
H3C CH2 CH2 C
H
O
H3C CH2 CH2 CH2 C
H
O
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
H
масляный альдегид
(бутаналь)
валериановый
альдегид
(пентаналь)
капроновый альдегид
(гексаналь)
Слайд 57Отдельные представители кетонов
пропанон (диметилкетон)
бутанон (метилэтилкетон)
пентанон-2 (метилпропилкетон)
пентанон-3 (диэтилкетон)
бутенон (метилвинилкетон)
Слайд 58Физические свойства альдегидов и кетонов
Низшие альдегиды – газы
с резким запахом. Низшие кетоны являются подвижными жидкостями с освежающим запахом.
Низшие кетоны и альдегиды смешиваются и с водой, и с органическими гидрофобными растворителями.
С увеличением углеводородной цепи растворимость в воде уменьшается.
Низшие кетоны и альдегиды смешиваются и с водой, и с органическими гидрофобными растворителями.
С увеличением углеводородной цепи растворимость в воде уменьшается.
Слайд 59
Применение альдегидов в стоматологии
Глутаровый альдегид
входит в состав дезинфицирующие средств
стоматологических оттисков, зубопротезных заготовок, артикуляторов.
СH2
СH2
СH2
СH2
С
H
H
O
Слайд 60
Нуклеофильное присоединение
Окисление и
восстановление
Замещение атома водорода при
α-углероде
Химические свойства
Слайд 65Альдегиды и кетоны
2. Окисление альдегидов:
O
а) H3C C + 2 Cu(OH)2
H
O
H3C C + 2CuOH + H2O
OH
Cu2O H2O
а) H3C C + 2 Cu(OH)2
H
O
H3C C + 2CuOH + H2O
OH
Cu2O H2O
ацетальдегид
уксусная кислота
t0
кирпично-
красный
осадок
Слайд 67Общая схема альдольной конденсации:
3. Альдольная и кротоновая конденсация
Под влиянием основных катализаторов альдегиды реагируют с образованием продуктов, имеющих удвоенную молекулярную массу по сравнению с исходной молекулой. В организме реакции конденсации происходят в присутствии ферментов альдолаз.
Некоторые кетоны тоже способны к этой реакции, только в более жестких условиях.
Альдольная конденсация протекает по механизму AN.
Некоторые кетоны тоже способны к этой реакции, только в более жестких условиях.
Альдольная конденсация протекает по механизму AN.
Альдегиды и кетоны
Слайд 69Шарль-Адольф Вюрц
(1817 – 1884)
Александр Порфирьевич Бородин
(1833 —1887)
Альдольная конденсация была
открыта практически одновременно в 1872 году французским химиком Ш.А. Вюрцем и русским химиком и композитором А.П. Бородиным.
Слайд 70А. П. Бородин. Портрет работы
Ильи Репина (1888)
А.П. Бородин открыл реакцию Бородина-Хунсдикера, впервые
получил фторорганическое соединение — фтористый бензоил,
открыл альдольную конденсацию.
открыл альдольную конденсацию.
А.П. Бородин считается также одним из основателей классических жанров симфонии и квартета в России. Написал 4 оперы (самая известная - “Князь Игорь”), 3 симфонии (самая известная - Симфония № 2, h-moll «Богатырская»), произведения для камерно-инструментальных ансамблей (самый известный струнный квартет – квартет № 2), для фортепиано, романсы и т.д.
