Качественные реакции на функциональные группы презентация

Содержание

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принад-лежность соединения к определённому классу. Функциональные группы обуславливают: свойства веществ; характер реакций идентификации; методов количественного определения.

Слайд 1Лекция №14
Качественные реакции на функциональные группы


Слайд 2 Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые

определяют принад-лежность соединения к определённому классу.

Функциональные группы обуславливают:

свойства веществ;
характер реакций идентификации;
методов количественного определения.

Слайд 3Классификация функциональных групп

1) обуславливающие кислые свойства вещества:
карбоксильная (-СООН);
имидная

(-NH);
енольная [C=C(OH)];
ендиольная (-С = С-);

фенольный гидроксил

ОН

ОН

ОН


Слайд 53) не проявляют ни кислые, ни основные свойства:

метоксильная (ОСН3);


оксиметильная или первичноспиртовая R-CH2OH;
эфирная (R-O-R1);
сложноэфирная

–C–O-;

группы с непредельной или ненасыщенной углеродной
связью (=С=С=);

лактонная

O

O

лактамная


O

NH


Слайд 6C2H5OH + CH3COOH

C2H5О – C – CH3 + H2O

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ

I. Гидроксильная группа – спиртовая (одно-атомные спирты).

Образование сложного эфира:


H2SO4 конц.

этилацетат с характерным запахом



Слайд 7II. Гидроксильная группа – фенольная.
Лекарственные средства, содержащие фено-льную группу:

салициловая кислота;

ацетилсалициловая кислота;
салицилат натрия;
резорцин;
адреналин;
пиридоксин;
морфин.

C6H5OH + FeCl3 C6H5OFeCl2 + HCl


Слайд 8III. Карбонильная группа – альдегидная.

Лекарственные средства:

глюкоза;
раствор формальдегида.

Реакция «серебряного зеркала»
AgNO3

+ 3NH4OH → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 + 2Н2О

2[Ag(NH3)2]OH + R–C–H → 2Ag↓ + R –C– OH + 4NH3↑+ H2O

t

серый осадок
или «зеркало»


Слайд 9Образование ауринового красителя (раствор формальдегида).


HOOC

CH

HO

O

COOH

OH

COOH

красное окрашивание


Слайд 10Реакция с жидкостью Фелинга
R–C–H + 2NaOOC–CH–CH–COOК + 2H2O →
O
O O
Cu
t
O
OH
OH
кирпично-красного

цвета

R–C–OH + Cu2O↓ + 2NaOOC–CH–CH–COOК


t


Слайд 11IV. Карбоксильная группа
Ацетаты
1) CH - COONa + C H OH
3


2

5

H SO к

2

4

CH - C=O + NaOH

3

OC H

2

5

2) 3CH - C = O + FeCl

3

ONa

3

(CH COO) Fe + 3NaCl

3

3

(CH COO) Fe + 2H O

3

3

2

t

Fe(OH) CH COO + 2CH COOH

2

3

3

красно-бурый


Слайд 12 Бензоаты.
Лекарственные средства:
натрия бензоат;
бензойная кислота.
c

раствором FeCl3 розовато-желтый осадок, растворимый в эфире.

6

COONa

+ 2FeCl3+10H2O→


COO-


3

Fe•Fe(OH)3•7H2O↓+

+6NaCl+ 3

COOH


Слайд 13Салицилаты.

Лекарственные средства:
салициловая кислота;
натрия салицилат.
c раствором FeCl3 появляется сине-фиолетовое или

красное окрашивание, сохраняется в присутствии разведенной уксусной кислоты, исчезает при прибавлении хлороводородной кислоты.


Слайд 15Н2С — СООNa
2 НOС — СООNa
Н2С — СООNa
+

3CaCl2

t

Н2С — СОО-

НOС — СОО-

Н2С — СОО-



2

Ca3↓+ 6NaCl

белый осадок

Цитраты.

Лекарственные средства:
цитрат натрия;
гидроцитрат натрия.


Слайд 16 никотиновая кислота



N
2
COOH
+ CuSO
4


N
COO

2
Cu


+ H SO

2

4

голубой


Слайд 17V. Простые эфиры (R – O – R)

Лекарственное средство:
димедрол

Образование оксониевой

соли


CH – O – CH2 – CH2 – N • HСl + к. H2SO4

C6H5

C6H5

CH3

CH3

CH – O – CH2 – CH2 – N • HСl HSO4

C6H5

C6H5

CH3

CH3

+

H



ярко-желтое окрашивание, исчезает от воды


Слайд 18VI сложноэфирная группа


COOH
- O - C - CH
3
o


+ NaOH



COONa

OH

+ CH - C = O + H O

3

ONa

2



COONa

OH

+ H SO

2

4



COOH

OH

+ NaHSO

4

с FeCl фиолет.

3


Слайд 19CH - C = O + H SO
3
ONa
2


4

CH - C =O + NaHSO

3

4

OH

с этиловым спиртом уксусно-этиловый эфир


Слайд 20VII. Амины ароматические первичные (R – NH2)

Лекарственные средства:
анестезин;
новокаин;
стрептоцид;

норсульфазол;
сульфацил натрия;
натрия пара-аминосалицилат.

Слайд 21Реакция образования азокрасителя

Препарат растворяют в разведенной хлористово-дородной кислоте, прибавляют раствор нитрита

натрия. Полученный раствор прибавляют к щелочному раствору ß-нафтола, образуется вишнево-красное окрашивание или оранжево-красный осадок.

NH2

NaNO2
HCl

N+≡ N



Cl- +

ОН

NaOH

N=N

NaO


Слайд 22VIII. Имидная группа (–NH–)
NH2
SO2–NH–R
- сульфаниламидные препараты



O

N

N

O

R

R

O

H

H

барбитураты -

Лекарственное средство растворяют в 0,1N растворе NaOH (натриевые соли растворяют в воде), прибавляют раствор сульфата меди (II), образуются осадки различного цвета.
Сульфацил натрия – голубовато-зелёный
Фенобарбитал – бледно-сиреневый


Слайд 23VIII Имидная группа. Сульфаниламидные препараты, барбитураты, пуриновые основания.


2
NH
2


SO - N - R

2

H

CuSO

4



NH

2

SO - N - K

2


2

Cu

+ H SO

2

4

сульфацил натрия

голубовато-зеленый осадок


Слайд 24Кислотно-основное титрование в неводных средах
Определяют вещества, которые в водной среде невозможно

определить методом нейтрализации
Из-за плохой растворимости
Нечеткий переход окраски индикатора
Из-за нейтрального характера солей

Слайд 25МЕТОД НЕВОДНОГО ТИТРОВАНИЯ
Классификация растворителей
Амфитропные или амфотерные:

H2O, CH3OH, C2H5OH и другие.
Эти

растворители играют роль основания по
отношению к кислотам и роль кислоты по отношению к
основаниям.

2) Протогенные или кислотные:

HF, H2SO4, HCOOH, CH3COOH и другие вещества
кислотного характера.
Молекулы протогенных растворителей склонны
отдавать свои протоны и превращаться в основания:

HF + C2H5OH → C2H5OH2+ + F-


Слайд 263) Протофильные или основные:
NH3, H2N-NH2, H2N(CH2)2NH2, HCON(CH3)2 и другие вещества основного

характера.
Молекулы протофильных растворителей отличаются большим сродством к протону и поэтому легко присое-диняют протоны:


HCON(CH3)2 + CH3COOH ⮀ [HCONH(CH3)2]+ + СН3СОО-

4) Апротонные или апротные:

C2H6, C6H12, CCl4 и другие вещества нейтрального характера, молекулы которых не способны ни отдавать, ни присоединять протоны, т.к. молекулы апротонных растворителей не диссоциированы.


Слайд 27 Преимущество метода кислотно-основного титрования в неводных средах состоит и в том,

что он позволяет определять соли органических оснований или кислот по физиологически активной части молекулы.

Слайд 28ОПРЕДЕЛЕНИЕ СОДЕРЖАНИЯ ОСНОВАНИЙ
И ИХ СОЛЕЙ.

HClO4 + CH3COOH →

ClO4- + CH3COOH2+

кислота основание ион ацетония

Ацетат-ионы, обуславливающие в безводной уксусной кислоте щелочность раствора, нейтрализуются ионами ацетония, обуславливающими в том же растворителе кислотность раствора:


CH3COO- + CH3COOH2+ → 2CH3COOH


Слайд 29 Реакция нейтрализации сопровождается образо-ванием молекул того растворителя, в среде которого протекает

данная реакция.


1) HClO4 + 2CH3COOH → 2CH3COOH2+ + 2ClO4-

ацетоний


2) 2 R – N – CH3 · HCl + Hg(CH3COO)2


CH3COOH

2 R – N+ – CH3 CH3COO- + HgСl2


Н+

СН3

СН3

ацетат димедрола


Слайд 302 R – N+ – CH3 CH3COO- + 2CH3COOH2+

Н+
СН3
3)
Н
СН3
2 R

– N+ – CH3 + 4CH3COOH

Н

СН3

2 R – N+ – CH3 + 2ClO4- →

4)

Н

СН3

2 R – N+ – CH3 ClO4-


перхлорат


Слайд 31Суммарно:

2 R – N – CH3 · HCl + 2HClO4 +

Hg(CH3COO)2

СН3

CH3COOH

ледяная

2 R – N+ H·ClO4- + HgCl2 + 2CH3COOH

СН3

СН3

При количественном определении лекарственных веществ в растворах для инъекций методом неводного титрования необходимо предварительно удалить воду. Это достигается либо упариванием на водяной бане (например, раствор димедрола для инъекций 1%), либо нагреванием с уксусным ангидридом, при этом вода превращается в уксусную кислоту.


Н2О + (СН3СО)2О → 2СН3СООН


Слайд 32ОПРЕДЕЛЕНИЕ КИСЛОТ.
Определение фармакопейных препаратов барби-туратов проводится в среде

ДМФА путем титрования более сильных кислот (барбитал, фенобарбитал) 0,1 N раствором NaOH в смеси метилового спирта и бензола.


O

N

N

O

С2Н5

O

H

H

С2Н5

+ H – C – N

O

СН3

СН3

кислота основание


Слайд 33
HO
N
N
O
С2Н5
O
H
С2Н5
+ H – C –

N+

O

СН3

СН3

основание кислота

H

CH3ONa

O

Индикатор – тимоловый синий


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика