Хинолин. Строение хинолина презентация

Слайд 1Лекция 6
Хинолин
Химия гетероциклических соединений


Слайд 2








































Строение хинолина



Слайд 3














































Получения хинолина по реакции Скраупа

Синтез Скраупа – нагревание анилина
с глицерином

и серной кислотой
(дегидратирующего агента и кислотного катализатора)

Окислитель дигидроструктуры –
нитросоединение, соответствующее исходному амину


Слайд 4Химические свойства хинолина
Основные свойства
Алкилирование
гидрохлорид хинолиния
N-метилхинолиния иодид
N-ацетилхинолиния хлорид
Ацилирование


Слайд 5


















































Восстановление


Слайд 6


















































Окисление


Слайд 7





















































Электрофильное замещение


Слайд 8





















































Нуклеофильное замещение водорода
Для 2-амино- и 4-аминохинолинов характерны
таутомерные превращения
В реакции

нуклеофильного замещения хинолин вступает значительно легче, чем пиридин.
При этом реакции протекают по положению 2.

Слайд 9


















































8-Гидроксихинолин
 трис(8-оксихинолин)алюминий –
основа флуоресцентных материалов


Слайд 10


































Хинин

ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА И ИЗОХИНОЛИНА,
ПРИМЕНЯЕМЫЕ В МЕДИЦИНЕ
Антималярийные препараты
хлорохин
акрихин
Антибактериальные препараты фторхинолонового ряда
ципрофлоксацин

(цифран)

левофлоксацин


Слайд 11








































Строение

Бензольные ядра изохинолинового типа обеднены электронами сильнее бензоядер хинолинового типа
Изохинолин


Слайд 12Синтез изохинолина по реакции Бишлера—Напиральского
Замыкание цикла в амидах,
полученных при ацилировании

β-фенилэтиламинов

Слайд 13


















































Химические свойства изохинолина
Основные свойства
Алкилирование
По основности сопоставим
с пиридином
и хинолином


Слайд 14Гидрирование (восстанавливается труднее, чем хинолин)
Окисление
Взаимодействие с нуклеофилами – атака по положению

1

окислению подвергаются оба ядра,
в результате образуется смесь фталевой
и 3,4-пиридиндикарбоновой кислот


Слайд 15





































Электрофильное замещение в бензокольцо


Слайд 16Свойства 1-метилизохинолина
Таутомерия 1-амино- и 1-гидроксиизохинолинов


Слайд 17










































Акридин

Получение акридина


Слайд 18



















































Акридин - слабое основание (рКа 5,6 при 20 °С, в воде).
акридан

(9,10-дигидроакридин)

2,3-хинолиндикарбоновая кислота

N-оксид

соли акридиния


Слайд 19При нитровании акридина образуется смесь изомерных нитроакридинов
с преимущественным содержанием 2-нитроакридина
Реакции

электрофильного замещения

Реакции нуклеофильного замещения в положение 9


Слайд 20


алкалоид, выделенный из опия.
Применяется в качестве эффективного
противосудорожного и сосудорасширяющего


средства.

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНОВОГО РЯДА

Папаверин

Дротаверин
(но-шпа)

АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ


Слайд 2118
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия гетероциклических соединений»

автор:
Носова Эмилия

Владимировна, д.х.н., доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической и биомолекулярной химии химико-технологического института УрФУ


Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика