Электрофильные реакции презентация

К электрофилам относят ионы или молекулы, имеющие низкую по энергии вакантную орбиталь - Н+, D+, Li+, Alk+, AlAlk3, Hal+, BF3, SO3H+, NO+, NO+2 и др.- для принятия электронной пары другой молекулы (иона).

Пример реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре

elimination electrophilic

Ee

SE2 (back)

SE2 (front)

Типичная реакция алкенов – электрофильное присоединение АЕ

E+

E+

E

E

π-комплекс

карбокатион

лимитирующая стадия

Стерический фактор

Триплетный метилен реагирует нестереоспецифично:

Синглетный метилен реагирует стереоспецифично:

Если возможна перегруппировка
в более устойчивый карбокатион
– это происходит:

3. Лимитирующая стадия – образование карбокатиона.
Присоединение протона происходит таким с образованием
наиболее устойчивого карбокатиона;

4. При образовании карбокатиона могут происходить перегруппировки

6. Только в случае этилена может образовываться первичный спирт.

5. Гидратация алкенов приводит к образованию транс-продуктов;

Реакция имеет большое значение в
процессе превращения продуктов
перегонки нефти в спирты

Эту реакцию можно использовать для очистки некоторых соединений.
Например, алканы и алкилгалогениды, которые не растворяются в H2SO4,
можно очистить от алкенов обработкой серной кислотой.