Азотсодержащие органические соединения презентация

Содержание

КЛАССИФИКАЦИЯ в эту группу соединений объединяют несколько классов: Амины Амиды Имиды Аминокислоты Нитросоединения Нитрозосоединения Азосоединения Диазосоединения.

Слайд 1АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Слайд 2КЛАССИФИКАЦИЯ
в эту группу соединений объединяют несколько классов:
Амины
Амиды
Имиды
Аминокислоты
Нитросоединения
Нитрозосоединения
Азосоединения
Диазосоединения.


Слайд 3АМИНЫ
Амины могут быть рассмотрены как производные аммиака.






Аминами называют органические соединения, которые

получают замещением атомов водорода в аммиаке углеводородными радикалами.

Слайд 4КЛАССИФИКАЦИИ
В зависимости от количества атомов водорода в молекуле аммиака замещенных углеводородными

радикалами амины делят на:

Слайд 5По типу радикалов амины делят на:
Предельные;
Непредельные;
Ароматические.
По количеству аминогрупп амины делят на:
Моноамины;
Диамины;
Полиамины.


Слайд 6НОМЕНКЛАТУРА
Рациональная.
Название амина строят из двух слов: названия углеводородных радикалов по радикальной

номенклатуре и слова «амин».
Универсальная.
Употребляется для построения названий только первичных аминов. В основе лежит название углеводорода и приставка «амино-» перед которой цифрой указывают положение аминогруппы. Иногда вместо приставки используют суффикс «амин».

Слайд 10ИЗОМЕРИЯ
Положения аминогрупп
Структурная (углеродного скелета)
Метамерия


Слайд 11ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Метиламин, диметиламин, триметиламин представляют собой газы. Остальные низшие амины –

жидкости. Высшие амины – твердые вещества.
Амины обладают неприятным запахом «селедочного рассола», который у низших выражен ярче, а у высших – слабее (или отсутствует).
Низшие амины (первые представители) довольно хорошо растворимы в воде (подобно аммиаку), их растворы имеют основную реакцию среды.

Слайд 12СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
В 1850 году немецкий ученый Гофман впервые получил амин в

результате химической реакции взаимодействия галогенпроизводного углеводорода с избытком аммиака



Избыток аммиака нужен для получения чистого амина. При недостатке аммиака всегда образуется смесь.

Слайд 14Наиболее биологически активными являются первичные амины. Их получили разложением амидов кислот

(перегруппировка Гофмана).







Этот способ широко используется в лабораторной практике.

Амид пропионовой кислоты


Слайд 15В промышленности первичные амины получают восстановлением нитросоединений и нитрилов кислот.


Слайд 16Алкилирование спиртов


Слайд 17Циклические амины получают аналогично.


Слайд 18Очень активными алкилирующими агентами являются эпоксиды


Слайд 19ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Взаимодействие с водой.
Гидроксид метиламмония


Слайд 20Взаимодействие с кислотами.
С соляной


Слайд 21С серной (разбавленной)


Слайд 22Взаимодействие с азотистой кислотой
При взаимодействии первичных аминов с азотистой кислотой образуются

первичные спирты.

Слайд 23Вторичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют нитрозамины (окрашенные соединения

желто-оранжевого цвета).

Слайд 24Ацилирование.
Взаимодействие с карбоновыми кислотами.


Слайд 25Взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот.


Слайд 26Взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот.


Слайд 27Горение.


Слайд 28Окисление.
протекает трудно, а результат зависит от структуры.
Окисление первичных аминов приводит к

образованию нитросоединений.

Слайд 29Окисление вторичных аминов приводит к образованию диалкилгидроксиламинов.


Слайд 30Окисление третичных аминов приводит к образованию азоокисей.


Слайд 31АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ


Слайд 32 Это соединения, в молекулах которых аминогруппа связана с бензольным кольцом.
Простейшим представителем

и родоначальником анилиновых красителей является

Слайд 33 Впервые это соединение было получено восстановлением нитробензола в 1844 году Зининым

И.И.

Слайд 34ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Анилин – бесцветная, быстро буреющая на воздухе, жидкость. Плохо растворяется

в воде.

Слайд 35ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
обусловлены как аминогруппой, так и бензольным кольцом. Аминогруппа – заместитель

электроннодонорный и свойства анилина обусловленные бензольным кольцом следующие:

Слайд 36Нитрование.


Слайд 37Сульфирование.


Слайд 38взаимодействие со спиртами –специфические химические свойства аминогруппы, обусловленные непосредственным контактом с

бензольным кольцом.

Слайд 39 в природных соединениях амины встречаются в составе РНК и ДНК


Слайд 40 принципиально РНК и ДНК


Слайд 41Кроме того амины входят в состав некоторых других соединений.


Слайд 42порфин


Слайд 44хлорофилл
а
б


Слайд 45Цианокобаломин
Витамин В12


Слайд 46АМИДЫ


Слайд 47 Амидами называют соединения в состав молекул которых входит следующая функциональная группа


Слайд 48 Простейшим представителем является амиды угольной кислоты.


Слайд 49МОЧЕВИНА
является полным амидом угольной кислоты. Широко распространена в природе. Является конечным

продуктом белкового обмена.
При обычных условиях мочевина – твердое кристаллическое вещество, плавящееся при температуре 133°С. Хорошо растворима в полярных и абсолютно нерастворима в неполярных растворителях.
Обладает слабыми основными свойствами, но они выражены слабее, чем у аминов, из-за карбонильной группы.

Слайд 50 В водном растворе мочевина существует в виде двух таутомеров.


Слайд 51ПОЛУЧЕНИЕ МОЧЕВИНЫ
В промышленности мочевину получают следующими способами:
Взаимодействием полного галогенангидрида угольной кислоты

с аммиаком

Слайд 52Взаимодействием аммиака с углекислым газом.


Слайд 53ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОЧЕВИНЫ
Гидролиз мочевины






В кислой и щелочной средах реакция идет быстрее


Слайд 54Взаимодействие мочевины с минепальными кислотами
азотной


Слайд 55щавелевой


Слайд 56Взаимодействие с гипобромитом натрия. Реакция Бородина.


Слайд 57Взаимодействие с формалином


Слайд 58 За счет разрыва двойных связей диметиленмочевина подвергается полимеризации с образованием мочевино-формальдегидных

смол.

Слайд 59Нагревание сухой мочевины


Слайд 60 Биурет является простейшим органическим соединением с пептидной связью.
Пептидная связь является основной

связью всех природных белковых тел.
Реакция биурета с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на белки.

Слайд 61Образование уреидов кислот


Слайд 62АМИНОКИСЛОТЫ


Слайд 63 Аминокислотами называют такие производные карбоновых кислот, которые можно получить замещением одного

или нескольких атомов водорода в радикале кислоты аминогруппами.

Слайд 64КЛАССИФИКАЦИИ
В зависимости от количества карбоксильных групп:
Одноосновные
Двухосновные
Многоосновные


Слайд 65В зависимости от количества аминогрупп:
Моно-аминокислоты
Ди-аминокислоты
Три-аминокислоты
В зависимости от строения радикала:
С открытой цепью
Циклические


Слайд 66НОМЕНКЛАТУРА
УНИВЕРСАЛЬНАЯ: правила построения названий такие же как для карбоновых кислот только

с указанием в префиксе наличия, количества и положения аминогрупп.
РАЦИОНАЛЬНАЯ: положение аминогрупп указывается буквами греческого алфавита + слово «амино» + название карбоновой кислоты по рациональной номенклатуре.

Слайд 67ИЗОМЕРИЯ
Изомерия положения аминогруппы относительно карбоксильной группы. Различают α-, β-, γ-, δ-,

ε- и т.д.
Структурная изомерия
Оптическая изомерия

Слайд 68ПОЛУЧЕНИЕ
α-Аминокислоты
получают из природных веществ и синтетически
Белки при гидролизе в водных растворах

в присутствии кислот, щелочей или ферментов распадаются на смесь α-аминокислот, из которой различными способами можно выделить индивидуальные кислоты.
Для синтеза аминокислот исходными веществами могут быть α-галогенкарбоновые кислоты, альдегиды, галогенуглеводороды.

Слайд 69ПОЛУЧЕНИЕ
α-галогенкарбоновые кислоты легко реагируют с аммиаком и образуют соли аминокислот


Слайд 70ПОЛУЧЕНИЕ
Альдегиды и кетоны взаимодействуют с цианистым водородом и аммиаком. По методу

Н.Д. Зелинского в качестве реагента применяют смесь KCN и NH4Cl

Слайд 71ПОЛУЧЕНИЕ из альдегидов и кетонов
Гидролиз нитрила приводит к образованию α-аминокислоты


Слайд 72Из непредельных карбоновых кислот присоединением аммиака получают β-аминокислоты


Слайд 73ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, обладающие высокими показателями температуры плавления.

Не летучи. Плавятся с разложением. Хорошо растворяются в воде и плохо растворяются в органических растворителях. Обладают оптической активностью.

Слайд 74МОНОАМИНОКИСЛОТЫ


Слайд 75ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД


Слайд 76ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
Взаимодействие с гидроксидами
щелочными


Слайд 77D-элементов


Слайд 78При взаимодействии аминокислот со спиртами в присутствии хлороводорода образуются эфиры (обычно

в виде солей)

Слайд 79Ациламинокислоты при взаимодействии с тионилхлоридом или окись-трихлоридом фосфора образуют хлорангидриды ациламинокислот

из которых мягким гидролизом получают хлорангидриды аминокислот (устойчивы только в виде солей)

Слайд 80СВОЙСТВА АМИНОГРУППЫ
Взаимодействие с минеральными кислотами. Аминокислоты образуют соли, подобно аминам


Слайд 81Взаимодействие с азотистой кислотой приводит к образованию оксикислоты, воды и азота


Слайд 82Аминокислоты взаимодействуют с хлорангидридами и ангидридами кислот, образуя N-ацильные производные аминокислот,

которые имеют большое значение при синтезе пептидов

Слайд 83Взаимодействие с формалином аминокислот с первичной аминогруппой (в растворе с pH=9)

приводит к образованию N-метиленовых производных

Слайд 84СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к воде. Электролитическая диссоциация. В водных растворах молекулы

аминокислот ведут себя как биполярные ионы
Моноаминомонокарбоновые кислоты (рН=7)

Слайд 85СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к воде.
Диаминомонокарбоновые кислоты (рН>7)


Слайд 86СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к воде.
Моноаминодикарбоновые кислоты (рН


Слайд 87СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к нагреванию
α-аминокислоты в присутствии минеральных кислот


Слайд 88β-аминокислоты образуют α-ненасыщенные кислоты


Слайд 89γ- и δ-кислоты легко отщепляют воду и циклизуются, образуя внутренние амиды

- лактамы

Слайд 90В тех случаях, когда амино- и карбоксильные группы разделены пятью и

более углеродными атомами, при нагревании происходит поликонденсация с образованием полимерных полиамидных цепей

Слайд 91Реакции, характерные для α-аминокислот.
Декарбоксилирование. Под действием особых ферментов – декарбоксилаз или

некоторых микроорганизмов α-аминокислоты превращаятся в амины

Слайд 92Реакция дезаминирования, как и реакция декарбоксилирования, протекает под действием смецифических ферментов


Слайд 93Реакция переаминирования, как и реакции дезаминирования и декарбоксилирования, протекает под действием

смецифических ферментов

Слайд 94Окрашивание с нинидрином используется в качестве специфической реакции на α-аминокислоты


Слайд 95Продукт конденсации путём перегруппировки и гидролиза образует 2-аминоиндандион


Слайд 962-аминоиндандион, реагируя с нингидрином, даёт краситель сине-фиолетового цвета


Слайд 97Пептиды и пептидная связь
В живых организмах под действием ферментов из аминокислот,

в основном относящихся к α-аминокислотам, образуются пептиды.

Слайд 98Пептид состоящий из двух молекул аминокислот называют дипептидом, из трёх –

трипептидом, из четырёх – тетропептидом и т.д., свыше 10 – полипептидами, а свыше 150 – белками.
К настоящему времени разработано много методов превращения α-аминокислот в пептиды.

Слайд 99Чтобы соединить две аминокислоты пептидной связью, необходимо: а) защитить карбоксильную группу

одной кислоты (например: превратив её в эфирную) и аминогруппу другой кислоты (ацелированием); б) образовать пептидную связь; в) снять защитные группы, обычно реакцией гидролиза, но в таких условиях, что бы не пострадала пептидная связь.

Слайд 100ДВУХОСНОВНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ


Слайд 101представители


Слайд 102 Двухосновные аминокислоты способны образовывать внутренние соли. Обе встречаются среди продуктов гидролиза

белковых тел.
Аспарагиновая кислота в свободном виде встречается в животных и растительных организмах. Играет важную роль в азотистом обмене. Образует амид – аспаргин.
Глутаминовая кислота используется при лечении психических расстройств. Образует амид – глутамин.

Слайд 103ДИАМИНОКИСЛОТЫ


Слайд 104представители
α,δ-диаминовалериановая кислота
орнитин
α,ε-диаминокапронова кислота
лизин


Слайд 105Декарбоксилирование
орнитин
лизин


Слайд 106 α-аминокислоты участвуют в синтезе белка.
В состав белковых тел входят

и такие аминокислоты, которые кроме аминогрупп содержат и другие функциональные группы.
По своей значимости для организма все аминокислоты делятся на:
Заменимые (синтезируются в организме)
Не заменимые (запас пополняется только с пищей)

Слайд 112БЕЛКИ
Белками, или белковыми веществами, называют высокомолекулярные органические соединения, молекулы которых построены

из остатков α-аминокислот, связанных между собой пептидными связями. Количество последних может колебаться очень сильно и достигать иногда нескольких тысяч.
Структура белков очень сложная. Отдельные пептидные цепи или их участки могут быть связаны между собой дисульфидными , солевыми или водородными связями.
Солевые связи образуются между свободными аминогруппами (например, концевая аминогруппа, расположенная на одном конце полипептидной цепи или ε-аминогруппа лизина) и свободными карбоксильными группами (концевая карбоксильная группа цепи или свободные карбоксильные группы двухосновных аминокислот);
Водородные связи могут возникать между атомом кислорода карбонильной группы и атомом водорода аминогруппы, а также за счет гидроксогрупп оксиаминокислот и кислорода пептидных групп.

Слайд 113БЕЛКИ
Различают первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белковых молекул.
Все белки, независимо

от того к какой группе они относятся и какие функции выполняют, построены из относительно небольшого набора (обычно 20) аминокислот, которые расположены в различной, но всегда строго определенной для данного вида белка последовательности.
Белки подразделяют на протеины и протеиды.
Протеины – простые белки, состоящие только из остатков аминокислот.
Альбумины – обладают сравнительно небольшой молекулярной массой, хорошо растворимы в воде, при нагревании свертываются.

Слайд 114БЕЛКИ
Глобулины – не растворимы в чистой воде, но растворимы в теплом

10%-ном растворе NaCl.
Проламины – незначительно растворимы в воде, но растворимы в 60÷80%-ном водном этиловом спирте.
Глютелины – растворимы только в 0,2%-ной щелочи.
Протамины – совершенно не содержат серы.
Пртеиноиды – нерастворимые белки.
Фосфопротеины – содержат фосфорную кислоту (козеин).

Слайд 115БЕЛКИ
Пртеиды – сложные белки, в состав которых наряду с аминокислотами входят

углеводы, липиды, гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты, фосфорная кислота.
Липопротеиды – гидролизуются на простой белок и липиды. (зерна хлорофила, протоплазма клеток).
Гликопротеиды – гидролизуются на простые белки и высокомолекулярные углеводы. (слизистые выделения животных).
Хромопротеиды – гидролизуются на простые белки и красящие вещества (гемоглобин)
Нуклеопротеиды – гидролизуются на простые белки (обычно протамины) и нуклеиновые кислоты

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика