Ароматические углеводороды (арены) презентация

Содержание

Арены Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

Слайд 1АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)


Слайд 2Арены

Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы

которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

СnН2n-6

Слайд 3Арены

Строение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865)


Бензол (бензен) С6Н6
КЕКУЛЕ Фридрих

Август
07.09.1829 – 13.07.1896

Слайд 4Арены

Строение молекулы бензола


Слайд 5Арены

Строение молекулы бензола




6 электронов в делокализованной π связи

Слайд 6Арены

Строение молекулы бензола





Слайд 7Арены

Строение молекулы бензола





Слайд 8Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола







циклооктатетраен

Слайд 9Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола







Правило Хюккеля (1931): плоские циклические

соединения, имеющие сопряженную систему π-электронов, могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т.д.).

Эрих Хюккель
1896-1980

Слайд 10Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола






Эрих Хюккель
1896-1980

Слайд 11Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола








Слайд 12Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Галогенирование





Слайд 13Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Галогенирование (Радикальное замещение)



Слайд 14Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Нитрование




Слайд 15Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Нитрование (радикальный механизм)

Реакция Коновалова

Слайд 16Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование

Алкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического

соединения (например, в бензольное кольцо).

Реакция Фриделя—Крафтса

Слайд 17Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917, США)
Фридель

(Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)

Страница из блокнота Фриделя

Слайд 18Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование


Слайд 19Арены

Химические свойства. Реакции замещения



Слайд 20Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование (механизм)




Слайд 21Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ацилирование
Ацилирование — введение в молекулу органического соединения ацильной

группы.


Слайд 22Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
Заместители (ориентанты) первого рода:


Alk, —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2, —NHR, (Hal).
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара-ориентантами.

Слайд 23Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
2. Заместители (ориентанты) второго

рода: —CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR, —COOR, —NO2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета-ориентантами.

Слайд 24Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении

фенол

Слайд 25Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении

толуол

Слайд 26Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении


хлорбензол

Слайд 27Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении



нитробензол

Слайд 28Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении




бензальдегид

Слайд 29Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя








Согласованная ориентация

Слайд 30Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя








Несогласованная ориентация


Слайд 31Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя




1. Если сильно активирующая группа конкурирует со слабоактивирующей или дезактивирующей группой, то реакция контролируется первой группой


NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > галогены > мета-ориентанты

Слайд 32Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя




2. При прочих равных условиях маловероятно, чтобы третья группа вошла в положение между двумя уже присутствующими в ароматическом кольце заместителями в мета-положении относительно друг друга.

3. Если мета-ориентирующая группа находится в мета-положении по отношению к орто-пара-ориентирующей группе, то входящая группа занимает в основном орто-положение по отношению к мета-ориентирующей группе.

Слайд 33Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя





Слайд 34Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность





Слайд 35Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность






Слайд 36Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность







Слайд 37Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность







Слайд 38Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность








Слайд 39Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность









Слайд 40Арены

Химические свойства. Реакции присоединения









Слайд 41Арены

Химические свойства. Реакции присоединения










Слайд 42Арены

Химические свойства. Окисление











Слайд 43Арены

Химические свойства. Окисление












Слайд 44Арены

Химические свойства. Окисление













Слайд 45Арены

Химические свойства. Окисление















Слайд 46Арены

Многоядерные ароматические соединения














Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер,

называют многоядерными.

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами


Слайд 47Арены

Многоядерные ароматические соединения














Соединения с неконденсированными бензольными ядрами


Слайд 48Арены

Многоядерные ароматические соединения














Соединения с неконденсированными бензольными ядрами




дифенилметан

Слайд 49Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

бензофенон

Слайд 50Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Трифенилметан

Слайд 51Арены

Многоядерные ароматические соединения



Слайд 52Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с неконденсированными бензольными ядрами




Слайд 53Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами

нафталин

Слайд 54Арены

Многоядерные ароматические соединения





Слайд 55Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами


Слайд 56Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами



Слайд 57Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами




Слайд 58Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами





Слайд 59Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами






Слайд 60Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами







Слайд 61Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами








Слайд 62Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами









фенантрен

Слайд 63Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами










Слайд 64Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами










а) Линейно конденсированные циклы:





тетрацен

пентацен

гексацен

Слайд 65Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами




а) Ангулярно конденсированные циклы:



перилен

коронен

Слайд 66Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами




а) Ангулярно конденсированные циклы:




Похожие презентации

Кислоты. Индикаторы 479
Катаболизм фенилаланина, тирозина 315
Натуральный каучук 653
Гетероциклді қосылыстар. Алкалоидтар 886
Фармацевтическая химия 689
Порядок в жидкостях 418

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика