Аминокислоты ароматического ряда и их производные презентация

Содержание

Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты Применяют в качестве местно-анестезирующих средств. Предпосылка создания – попытка найти аналоги алкалоида кокаина, обладающего местно-анестезирующим эффектом, но вызывающего пристрастие (кокаинизм). Местно-анестезирующий эффект обусловлен не всей молекулой

Слайд 1 Лекция № 9. АМИНОКИСЛОТЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Слайд 2Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты
Применяют в качестве местно-анестезирующих средств. Предпосылка создания –

попытка найти аналоги алкалоида кокаина, обладающего местно-анестезирующим эффектом, но вызывающего пристрастие (кокаинизм). Местно-анестезирующий эффект обусловлен не всей молекулой кокаина, а отдельными ее структурными элементами, названными анестезиофорной группой:


Слайд 3Benzokaine Бензокаин (Анестезин)
Описание
Белый кристаллический порошок без запаха, практически НР в воде, ХР

в спирте и эфире.
Применение
Для местной анестезии кожи и слизистых оболочек в виде 5-10%-ных мазей, присыпок, масляных растворов, свечей. Анестезин назначают внутрь по 0,25-0,3 г в виде таблеток, порошков


Слайд 4Подлинность
1. Образование азокрасителя:


Слайд 5Подлинность
2. Образование шиффовых оснований: при взаимодействии с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии конц.

серной кислоты, появляется желтое или оранжевое окрашивание:



3. Реакция конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом, образуя цветтер-ионы. Появляется желто-оранжевое окрашивание:

Слайд 6Подлинность
4. Под действием хлороформа и спиртового раствора гидроксида натрия образует изонитрилы

– вещества, имеющие тошнотворный запах:



5. Реакция омыления (щелочного гидролиза):



Слайд 7Подлинность
6. Образование гидроксамовых кислот при взаимодействии с гидроксиламином в щелочной среде

:



При подкислении и добавлении раствора хлорида железа (III) образуются гидроксоматы железа красно-бурого цвета:





Слайд 8Подлинность
Реакции галогенирования с образованием дибром- или дийодпроизводных.
Конденсация с гексаметилентетрамином с кислой

среде с образованием продукта реакции, имеющего слабо-фиолетовую флюоресценцию.
Под действием 5% растворa хлорамина в кислой среде окисляется с образованием окрашенного красно-оранжевого продукта, который извлекают эфиром.
К раствору анестезина в конц. H2SO4 прибавляют азотную кислоту, появляется желто-зеленое окрашивание, переходящее в красное после добавления воды и раствора гидроксида натрия.
При смешении раствора анестезина в ледяной уксусной кислоте с оксидом свинца (IV) смесь приобретает красное окрашивание.







Слайд 9Количественное определение
1. Фотометрические методы анализа.
2. Нитритометрия: индикатор – тропеолин ОО или

потенциометрически:








Слайд 10Количественное определение
2. Броматометрия:
KBrO3 + 5 KBr + 6 HCl = 3

Br2 + 6 KCl + 3 H2O



3. Йодхлорметрия:






Далее добавляют калия иодид, выделившейся йод оттитровывают тиосульфатом натрия


Слайд 11Procaine Hydrochloride Прокаина гидрохлорид (Новокаин)
Описание
Белый кристаллический порошок без запаха, ЛР в воде,

спирте; НР в эфире.
Применение
Для спинномозговой и инфильтрационной анестезии в виде 0,25-0,5% водных растворов



Слайд 12Подлинность
Образование азокрасителя.
Образование шиффовых оснований (желтое или оранжевое окрашивание).
Реакция конденсации с

2,4-динитрохлорбензолом (желто-оранжевое окрашивание).
Образование изонитрилов – веществ, имеющих тошнотворный запах при действии хлороформа и спиртового раствора гидроксида натрия.
Щелочной гидролиз.
Образование гидроксамовых кислот при взаимодействии с гидроксиламином в щелочной среде.
Слабо-фиолетовая флуоресценция при конденсации с гексаметилентетрамином в присутствии конц. серной кислоты.
Галогенирование.







Слайд 13Подлинность
Реакция на хлорид-ионы после действия гидроксида натрия.
С пергидролем в кислой среде

дает фиолетовое окрашивание.
Со смесью конц. H2SO4 и HNO3 при нагревании дает оранжево-красное окрашивание.
2,5% раствор препарата обесцвечивает раствор перманганата калия в кислой среде.







Слайд 14Количественное определение
Фотометрические методы
Нитритометрия
Броматометрия
Йодхлорметрия
Алкалиметрия:









Слайд 15Tetracaine Hydrochloride Тетракаина гидрохлорид (Дикаин)
Описание
Белый кристаллический порошок без запаха, ХР в воде,

спирте, практически НР в эфире.
Применение
Для поверхностной анестезии в глазной и оториноларингологической практики в виде 0,5-2% растворов (т.к. токсичен)




Слайд 16Подлинность
Реакция на хлорид-ионы после действия гидроксида натрия.
При нагревании с 1-2 каплями

перманганата калия или дихромата калия появляется тошнотворный запах изонитрила.
Слабо-фиолетовая флуоресценция при конденсации с гексаметилентетрамином в присутствии конц. серной кислоты.
Образование йодоводородной соли при взаимодействии с йодидом калия.
При взаимодействии с йодатом калия в фосфорнокислой среде образуется фиолетовой окрашивание.







Слайд 17Подлинность
6. При нагревании с концентрированной азотной кислотой и последующим прибавлением

гидроксида калия появляется кроваво-красной окрашивание:










Слайд 18Подлинность
7. Подвергается щелочному гидролизу, с последующей идентификацией продуктов:










Слайд 19Подлинность
При подкислении выпадает белый осадок п-бутиламинобензойной кислоты, растворимый в

избытке реактива:












Из полученного раствора кислоты при воздействии нитрита натрия выпадает N-нитрозосоединение:


Слайд 20Количественное определение
1. Спектрофотометрия.
2. Нитритометрия: КТТ определяют с помощью внешних индикаторов.


3. Алкалиметрия

в среде хлороформа (смотри новокаин).
4. Аргентометрия.









Слайд 21Производные м-аминобензойной кислоты
Применяют в медицине триомбрин (кислоту амидотризоевую) и ЛФ триомбраст

60% или 76% для инъекций (раствор смеси натриевой и метилглюкаминовой солей 3,5-диацетиламино-2,4,6-трииодбензойной кислоты).


Слайд 22Amidotrizoic acid Кислота амидотризоевая (Триомбрин)
Описание
Белый кристаллический порошок без запаха, ЛР в растворах

едких щелочей, МР в этаноле, ОМР в воде, практически НР в эфире и хлороформе.
Применение
Приготовление триомбраста для инъекций.





Слайд 23Подлинность
ИК-спектроскопия.
Образование азокрасителя (вначале осуществляют гидролиз, затем получают бисдиазосоединение,

после взаимодействия с β-нафтолом выпадает красно-фиолетовый осадок).
При прокаливании в тигле с разв. H2SO4 выделяются фиолетовые пары йода.













Слайд 24Подлинность
4. Для обнаружения йода кислоту амидотризоевую кипятят с обратным холодильником

в растворе гидроксида натрия в присутствии цинковой пыли:












Образовавшейся иодид обнаруживают нитратом серебра.
К фильтрату добавляют нитрит натрия, образуется йодамид коричнево-красного цвета.



Слайд 25Количественное определение
Аргентометрия: определение йода после разрушения органической части молекулы (раствор NaOH

в присутствии цинковой пыли). Индикатор – эозинат натрия.
Алкалиметрия: титрант - 0,1 М раствор гидроксида натрия. Индикатор смешанный.
УФ-спектрофотометрия.











Слайд 26Triombrastum 60% et 76% pro injectionibus Триомбраст 60% или 76% для инъекций
Описание
Прозрачная,

бесцветная или светло-желтого цвета жидкость. рН=6,5-7,7.
Применение
Рентгеноконтрастное средство, вводят внутривенно или в полость.
Подлинность
При нагревании триомбраста с конц. H2SO4 выделяются фиолетовые пары йода.
Количественное определение
1. Фотометрия (содержание кислоты амидотризоевой и йода).
2. Поляриметрия (N-метилглюкамин)





Слайд 27Производные амида п-аминобензойной кислоты
В качестве лекарственных веществ применяются производные амида п-аминобензойной

кислоты: прокаинамида гидрохлорид (Новокаинамид) и метоклопрамида гидрохлорид (Церукал).

Слайд 28Procainamide Hydrochloride Прокаинамида гидрохлорид (Новокаинамид)
Описание
Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок

без запаха, ОЛР в воде, ЛР в этаноле, практически НР в эфире.
Применение
Антиаритмическое средство в виде таблеток по 0,5-1,0 г или в вену по 5-10 мл 10%-ного раствора.






Слайд 29Подлинность
ИК-спектроскопия.
Образования азокрасителя.
Образует дибром- или дийодпроизводные.
Образует изонитрилы.
Подвергается конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом.
Реакция

на хлорид-ионы.
Щелочной гидролиз.
Образование фиолетового окрашивания с 2 каплями раствора перманганата калия в кислой среде, которое быстро исчезает.
При нагревании с ванадатом аммония и концентрированной серной кислотой приобретает вишнево-красное окрашивание.














Слайд 30Подлинность
10. С гексацианоферратом (II) калия в присутствии хлороводородной кислоты после

нагревания образуется светло-зеленый осадок. Действуя на выделенное основание прокаинамида бензоилхлоридом, получают бензоилпрокаинамид:















Слайд 31Количественное определение
Алкалиметрия.
Аргентометрия.
Нитритометрия.
Неводное титрование в смеси уксусного ангидрида и ледяной

уксусной кислоты (5:15). После нагревания до кипения прибавляют диоксан и ацетат ртути (II) и титруют 0,1 М раствором хлорной кислоты. КТТ устанавливают потенциометрически.
ВЭЖХ.
ГЖХ.











Слайд 32Metoclopramide Hydrochloride Метоклопрамида гидрохлорид (Церукал)
Описание
Белый или белый с желтоватым оттенком кристаллический

порошок без запаха, ОЛР в воде, ЛР в этаноле, УР в хлороформе, практически НР в эфире.
Применение
Успокаивает рвоту и икоту.







Слайд 33Подлинность
ИК-спектроскопия.
Реакция на хлорид-ионы.
Щелочной гидролиз.
С п-диметиламинобензальдегидом образует шиффово основание,

имеющее жёлто-оранжевое окрашивание.















Слайд 34Количественное определение
Алкалиметрия.
Аргентометрия.
Неводное титрование в смеси уксусного ангидрида и ледяной

уксусной кислоты (5:15). Добавляют точно отмеренные 4 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты, оставляют в покое на 30 мин. Затем прибавляют раствор ацетата ртути (II), индикатор кристаллический фиолетовый и титруют 0,1 М раствором хлорной кислоты до изменения окраски индикатора. К расходу титранта прибавляют первоначально добавленные 4 мл.











Слайд 35Производные амида п-аминосалициловой кислоты

Слайд 36Natrii paraaminosalicylas Натрия п-аминсалицилат (ПАСК Na)
Описание
Белый или со слегка желтоватым или розоватым

оттенком мелкокристаллический порошок, ЛР в воде, ТР в этаноле.
Применение
Внутрь для лечения различных форм туберкулеза по 2,0–3,0г.








Слайд 37Подлинность
УФ-спектроскопия.
На ион натрия.
С бромной водой или бромат-бромидной смесью выделяются

осадки белого или желтоватого цвета.
При взаимодействии с ксантгидролом приобретает темно-зеленое окрашивание.
С ионом меди (II) дает травянисто-зеленое окрашивание.
С хлоридом железа (III) дает фиолетовое окрашивание.















Слайд 38Подлинность
7. Образует с β-нафтолом азокраситель красного цвета:















При конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом

образуются шиффовы основания желтого цвета.
С хлороформом и щелочью образуется ауриновый краситель желтого цвета.

Слайд 39Количественное определение
Нитритометрия. Индикатор - йодкрахмальная бумага.
Броматометрия.
Йодхлорометрия.
Спектрофотометрия.










Слайд 40Производные диметилфенилацетамида

Слайд 41Trimecaine Hydrochloride Тримекаина гидрохлорид
Описание
Белый или со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок, ОЛР

в воде, ЛР в этаноле и хлороформе, практически НР в эфире.
Применение
Местноанестезирующее средство.









Слайд 42Подлинность
ИК-спектроскопия.
При нагревании с реактивом Марки приобретает красное окрашивание. После добавления

воды появляется голубая флуоресценция.
Окисление при нагревании в смеси сульфата меди (II) и конц. H2SO4. После охлаждения добавляют конц. раствор аммиака появляется синее окрашивание, а при УФ-облучении наблюдается красно-розовая флуоресценция.
Смешивют раствор тримекаина гидрохлорида, 0,1 М раствор дихромата калия и серной кислоты – по краям смеси постепенно появляются кристаллы в виде игл, собранных в пучки или веточки.
Реакция на хлорид-ион.















Слайд 43Подлинность
6. При нагревании с растворами щелочей или кислот образуется 2,4,6-триметиланилин,

который вступает в реакции диазотирования и образования азокрасителя:
















Пиролиз с образованием диэтиламиноуксусной кислоты и 2,4,6-триметиланилина.
С раствором ацетата меди – зеленое окрашивание.
С конц. H2SO4 и пергидролем – кроваво-красное окрашивание.


Слайд 44Количественное определение
Неводное титрование в смеси муравьиной кислоты и уксусного ангидрида (1:20).

Титрант - 0,1 М раствор хлорной кислоты, индикатор кристаллический фиолетовый.
Алкалиметрия.
Аргентометрия.
Спектрофотометрия.











Слайд 45Lidocaine Hydrochloride Лидокаина гидрохлорид
Описание
Белый или почти белый кристаллический порошок, без запаха, ОЛР

в воде, ЛР в этаноле и хлороформе, практически НР в эфире.
Применение
Местноанестезирующее средство.










Слайд 46Подлинность
Переводят в основание, растворяют в этаноле и испытывают на подлинность

с помощью цветной реакции с раствором хлорида кобальта. Образуется синевато-зеленый осадок.
При нагревании с растворами щелочей или кислот образуется 2,6-диметиланилин, который дает азокраситель (смотри предыдущий препарат).
Пиролиз.
ГЖХ.
Реакция на хлорид-ионы.















Слайд 47Количественное определение
Неводное титрование в смеси муравьиной кислоты и уксусного ангидрида (1:20).

Титрант - 0,1 М раствор хлорной кислоты, индикатор судан (III).
Алкалиметрия.
Аргентометрия.
Спектрофотометрия.











Слайд 48Bupivacaine Hydrochloride Бупивакаина гидрохлорид
Описание
Белый кристаллический порошок со специфическим запахом.
Применение
Местноанестезирующее средство длительного действия

— один из наиболее активных местных анестетиков. Выпускают его в виде 0,25 и 0,5%-ных растворов для инъекций в ампулах.











Слайд 49Подлинность
ВЭЖХ в одной пробе.
Реакция на хлорид-ионы.














Слайд 50Количественное определение
ВЭЖХ
Ацидиметрия в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии ацетата ртути

(индикатор кристаллический фиолетовый).











Похожие презентации

Фтор (Fluorum), F 622
Полимеры. Классификация полимеров 848
Растворы. Типы растворов 761
Знание химии в строительном деле на бытовом уровне 372
Свойства основных классов материалов 348
Термодинамика фазовых равновесий 814

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.

Для правообладателей

Яндекс.Метрика