Алкины презентация

Содержание

Способы получения алкинов Гидролиз карбида кальция Окислительный пиролиз метана Способы получения ацетилена Методы синтеза более сложных алкинов Алкилирование ацетиленид-иона и карбанионов терминальных алкинов

Слайд 1Алкины
CnH2n-2
Признаком тройной связи в
названии вещества является суффикс -ИН
Изомерия:
Структурная.
По положению тройной


связи.
Оптическая

Номенклатура.


Слайд 2Способы получения алкинов
Гидролиз карбида кальция
Окислительный пиролиз метана
Способы получения ацетилена
Методы синтеза

более сложных алкинов

Алкилирование ацетиленид-иона и карбанионов терминальных алкинов


Слайд 3
Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов
Дегидрогалогенирование геминальных дигалогеналканов


Слайд 4Строение молекулы ацетилена


Слайд 5Характеристики химических связей в молекуле алкинов
Характеристики связей С-Н в алканах, алкенах

и алкинах





Электроотрицательность атома углерода:
Сsp3 2,5; Сsp2 2,8; Сsp 3,1;


Слайд 7Химические свойства
1) Раскрытие кратной связи - реакции присоединения (Ad);
2) Замещение

атома водорода при углероде с тройной связью,
3) Замещение атома водорода в алкильном фрагменте (SR).

Слайд 8Реакции присоединения
Каталитическое гидрирование
Стереоселективная
реакция
цис-алкенов до 96 %
транс-алкена 5-10 %
Восстановление
Стереоспецифическая реакция
Механизм


Слайд 10Реакции электрофильного присоединения (AdE)
Галогенирование (Cl2, Br2)
Стереоспецифическое восстановление алкинов до

цис-алкенов

В реакциях присоединения
галогенов, сульфенхлоридов,
селенилхлоридов к незаме-
щенным алкенам и алкинам,
алкены более активны.


Слайд 11Механизм AdE2
При низкой концентрации Br2 реакция второго порядка:


v = k[алкин][Br2]



Слайд 12Гидрогалогенирование (HCl, HBr)
Механизм AdE2
Характерен для субстратов, способных
образовывать устойчивые карбокатионы:
арилацетилены

и арилалкилацетилены

Слайд 13Согласованный механизм AdE3
Характерен для субстратов, неспособных
образовывать устойчивые карбокатионы:
алкилацетилены и диалкилацетилены


Слайд 14Правило Марковникова


Слайд 15Гидратация (реакция Кучерова)
Механизм
Правило Марковникова


Слайд 16OH-кислота сильнее,
чем CH-кислота
Кето-енольная таутомерия (динамическая изомерия)


Слайд 17Гидроборирование
Присоединение карбоновых кислот
Правило Марковникова


Слайд 18Нуклеофильное присоединение (AdN)
Присоединение спиртов (реакция Фаворского)
Механизм
Медленно


Слайд 19Присоединение HCN
Кислотность алкинов
Показатель кислотности некоторых соединений
Электроотрицательность
Csp3 < Csp2

Nsp3 < Csp

Слайд 20Ацетилениды щелочных металлов – ионные соединения
Ацетилениды Ag и Cu –

ковалентные соединения

Соли алкинов сильные нуклеофилы. Их используют для получения алкинов
сложного строения


Слайд 21Взаимодействие алкинов с карбонильными соединениями
А. Е. Фаворский, 1900 г.


Слайд 22Синтез 1,3-бутадиена (В.Реппе, 1925 г.).


Слайд 23Ацетилен-алленовая перегруппировка и миграция тройной связи
Ф.Е.Фаворский, 1888 г.
Механизм
Прототропная перeгpуппировка.
Термодинамический контроль.


Слайд 25Окисление алкинов
Окисление в «жестких» условиях
Окисление в «мягких» условиях
Легче окисляется двойная

связь

Слайд 26Реакции радикального присоединения к тройной связи (AdR)
Присоединение против правила Марковникова


Слайд 27Примеры реакций радикального присоединения. Механизм AdR


Слайд 28Олигомеризация и полимеризация.
Циклотримеризация. Реакция Реппе
Циклотетрамеризация
Полимеризация
Димеризация. Окислительное сочетание.


Обратная связь

Если не удалось найти и скачать презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое ThePresentation.ru?

Это сайт презентаций, докладов, проектов, шаблонов в формате PowerPoint. Мы помогаем школьникам, студентам, учителям, преподавателям хранить и обмениваться учебными материалами с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика