- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Пиридин. Методы получения пиридина. Химические свойства. Биологически активные производные. (Леекция 5) презентация
Содержание
- 1. Пиридин. Методы получения пиридина. Химические свойства. Биологически активные производные. (Леекция 5)
- 2. 3 Строение пиридина
- 3. 6
- 4. замыкание цикла в результате атаки
- 5. Нифедипин гипотензивный препарат
- 6. Пропускание смеси ацетилена и синильной кислоты через
- 7. Метод Гуареши используется для синтеза пиридоксина (витамина В6).
- 8. 10
- 9. Основность пиридина - Заместители, способные как к
- 10. Реакции электрофильного замещения Атака электрофила идет в
- 11. Конкретные примеры реакций электрофильного замещения Реакции электрофильного
- 12. Введение электронодонорных заместителей облегчает течение процесса электрофильного замещения
- 13. Диметиламинопиридин (DMAP) широко используется (в каталитических количествах)
- 14. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине При
- 15. При пропускании паров пиридина над твердой КОН
- 16. Восстановление пиридина
- 17. Реакции с окислителями N-Оксид пиридина
- 18. Электрофильное замещение в N-оксиде пиридина протекает в положения 2 и 4
- 19. Алкилпиридины Связи С-Н у α-углеродного
- 20. В присутствии оснований или в отдельных
- 21. Таутомерные превращения гидроксипиридинов Гидрокси-формы
- 22. Аминопиридины Равновесие сдвинуто в сторону аминоформы α-
- 23. Биологически активные
- 24. ФТИВАЗИД Противотуберкулезный препарат
- 25. Никодин - желчегонное, бактерицидное и бактериостатическое
- 26. Витамин В5
- 27. Салазопирин Препарат для лечения неспецифического язвенного колита сульфидин
- 28. РАБЕПРАЗОЛ противоязвенный препарат
- 29. 12 Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
Слайд 1Лекция 5
Пиридин
Методы получения пиридина
Химические свойства
Биологически активные производные
Химия биологически активных веществ
Слайд 36
Синтез Ганча
Получение пиридинов циклоконденсацией β-кетоэфиров с альдегидами и NH3
через стадию окисления
Механизм реакции
образование енамина
образование
непредельного
кетона
присоединение по Михаэлю енамина к непредельному кетону
Слайд 4замыкание цикла
в результате атаки
атома азота
по карбонильной группе
отщепление
воды с образованием
дигидропиридина
окисление дигидропиридина
гидролиз
сложноэфирных групп
декарбоксилирование
Слайд 6Пропускание смеси ацетилена и синильной кислоты через раскаленную трубку
Реакция Дильса-Альдера
при высокой (400 °С) температуре
Реакции 6π-циклоприсоединения, например, присоединение диенофила к оксазолу
Реакции циклоприсоединения с обратными электронными требованиями
с енаминами и другими диенофилами, например, норборнадиеном.
После экструзии молекулы азота образуется пиридиновый цикл.
Слайд 9Основность пиридина
- Заместители, способные как к мезомерному, так и индуктивному взаимодействию
с пиридиновым кольцом, оказывают более сложное влияние на основность пиридина.
- Индуктивное электроноакцепторное влияние атома кислорода проявляется
тем в большей степени, чем ближе расположен заместитель к атому азота, т.е. в положении 2.
- Объемные заместители в положениях 2 и 6 препятствуют протонированию атома азота:
Слайд 10Реакции электрофильного замещения
Атака электрофила идет в положение 3. По реакционной способности
электрофильного замещения пиридин напоминает нитробензол.
Слайд 11Конкретные примеры реакций электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения для пиридина
идут в
Нитрование
Сульфирование
Бромирование
Слайд 12Введение электронодонорных заместителей облегчает
течение процесса электрофильного замещения
Слайд 13Диметиламинопиридин (DMAP) широко используется (в каталитических количествах)
для активации ангидридов кислот
Реакции алкилирования и ацилирования по атому азота
Слайд 14
Реакции нуклеофильного замещения в пиридине
При аминировании пиридина
по Чичибабину получаются
главным
с аминогруппой в α-положении
промежуточный
циклический комплекс
Аминирование по Чичибабину
Механизм
Слайд 15При пропускании паров пиридина над твердой КОН при 300-320 0С
с
Взаимодействие пиридина с литийорганическими соединениями
Реактив Гриньяра вступает в реакцию нуклеофильного замещения с пиридином.
На холоду сначала образуется комплекс (I), который при нагревании до 150-160 0С
перегруппировывается в алкил- или арилпиридины
Слайд 19
Алкилпиридины
Связи С-Н у α-углеродного атома боковой цепи алкилпиридинов
обладают довольно высокой
Слайд 20
В присутствии оснований или в отдельных случаях
кислых катализаторов (ZnCl2, полифосфорная
происходит конденсация с альдегидами и кетонами
Пиколиниевые соли и пиколин N-оксиды - еще более сильные СН-кислоты
Конденсация с альдегидами и нитрозирование протекает в более мягких условиях
Слайд 21
Таутомерные превращения гидроксипиридинов
Гидрокси-формы могут быть обнаружены в значительных количествах
только
типа петролейного эфира или в газовой фазе
Наличие в кольце гидроксильной группы придает пиридинам свойства,
близкие к фенолам.
Слайд 22Аминопиридины
Равновесие сдвинуто в сторону аминоформы
α- и γ-Изомеры склонны к поляризации,
аналогичной
Слайд 23
Биологически активные
производные пиридина
Механизм действия изониазида связан
с угнетением синтеза миколевой
в клеточной стенке МБТ. Действует
бактерицидно на МБТ в стадии размножения
и бактериостатически на покоящиеся МБТ.
Обладает высокой эффективностью,
но при монотерапии к нему быстро
развивается резистентность.
Миколевая кислота является основным
компонентом клеточной стенки микобактерий
Трегалоза — просто димер глюкозы,
а миколевая кислота — сильно разветвленная
алифатическая карбоновая кислота,
содержащая 32 атома углерода.
Клеточная стенка микобактерий туберкулеза
Побочный эффект –
риск развития гепатита
Изониазид –
Противотуберкулезное
средство
Слайд 25Никодин - желчегонное, бактерицидное
и бактериостатическое средство.
Кордиамин - возбудитель дыхательных
и сосудодвигательных центров
головного мозга.
Кордиамин относится к группе аналептических средств.
После всасывания возбуждение дыхательного и сосудисто-двигательного центров
осуществляется двумя путями – рефлекторно с каротидных клубочков
и непосредственно на нейроны обоих центров. Умеренно стимулирует функцию всей ЦНС,
в больших дозах вызывает клинические судороги.
Слайд 26
Витамин В5 (РР)
Никотинамид осуществляет
биологические функции в составе
коферментов НАД и
Дефицит витамина РР приводит к развитию пеллагры,
которая проявляется в виде дерматитов,
нарушения функций пищеварения и нервной системы.
Слайд 2912
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия биологически активных веществ»
автор:
Носова
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической и биомолекулярной химии
химико-технологического факультета УрФУ
Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов
