- Главная
- Разное
- Дизайн
- Бизнес и предпринимательство
- Аналитика
- Образование
- Развлечения
- Красота и здоровье
- Финансы
- Государство
- Путешествия
- Спорт
- Недвижимость
- Армия
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Лекция 12. Биологически активные гетерофункциональные производные ароматического и гетероциклического рядов презентация
Содержание
- 1. Лекция 12. Биологически активные гетерофункциональные производные ароматического и гетероциклического рядов
- 2. План 12.1. Биологически активные производные ароматического ряда
- 3. 12.1. Биологически активные производные ароматического ряда Производные n-аминобензойной кислоты ПАБК
- 4. Анестезин Этиловый эфир n-амино-бензойной кислоты
- 5. Производные сульфаниловой кислоты Сульфаниловая кислота
- 6. Сульфаниламид стрептоцид
- 7. Общая формула сульфаниламидов
- 8. Производные сульфаниловой кислоты сульфаниламиды Этазол (тиадиазол)
- 9. Производные сульфаниловой кислоты сульфаниламиды Норсульфазол (тиазол)
- 10. Производные сульфаниловой кислоты сульфаниламиды Сульфадиметоксин
- 11. Антибактериальное действие: сульфаниламиды являются антагонистами по отношению
- 12. 0.23 nm 0.24 nm 0.67 nm 0.69 nm
- 13. Производные салициловой кислоты Салициловая
- 14. Ацетилсалициловая кислота Аспирин обладает анальге-тическим, жаропонижающим, противовоспалительным действием, улучшает реоло-гические свойства крови
- 15. Метил- Фенилсалицилат
- 16. Метилсалицилат – жаропонижающее средство, применяется наружно, в
- 17. 12.2. Пятичленные гетероциклы с одним атомом азота
- 18. Пиррол
- 19. Пиррол ацидофобен, в присутствии сильных минеральных кислот
- 20. Пиррол – π-избыточное ароматическое соединение, для него
- 21. Ацидофобность пиррола учитывается при выборе реагентов для
- 22. Пиррол и его производные синтезируются
- 23. 4 пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему
- 25. ИНДОЛ
- 26. Индол – б/ц кристаллическое вещество, его циклическая
- 27. Реакции SЕ для индола
- 28. Производные индола Метилиндол
- 29. Скатол образуется в живом организме как конечный
- 30. Триптофан Незаменимая L - (-) – аминокислота, необходимая для синтеза белков
- 31. Продукты биологического расщепления триптофана: скатол, гетероауксин,
- 32. Пути метаболизма триптофана
- 34. 12.3. Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота
- 35. Пиридин является π-недостаточной ароматической системой, максимальная электронная
- 36. Реакции SЕ протекают намного тяжелее, чем для бензола и преимущественно в β-положение
- 37. Реакции SN для пиридина
- 38. Пиридин и его гомологи проявляют слабые основные
- 39. Пиридиний бромид Пиридиний гидроксид
- 40. Пиридин легко взаимодействует с галогеналкилами N-метилпиридиний
- 41. В соединениях типа N-метилпиридиний за счет положительно
- 42. Действие сильного нуклеофила – гидрид иона (Н-)
- 43. Пиридин легко восстанавливается до пиперидина Пиперидин
- 44. Пиперидиновое кольцо входит в состав одного из наиболее эффективных анальгетиков – промедола Промедол
- 45. Пиридин и пиперидин входят в состав алкалоидов,
- 46. Пиридин входит в состав никотиновой кислоты и
- 47. α-пиколин
- 48. β-пиколин
- 49. γ-пиколин
- 50. Никотиновая кислота относится к слабым ОН-кислотам, по
- 51. Витамин РР Никотиновая кислота
- 52. Никотинамид синтезируют из никотиновой кислоты Кордиамин Диэтиламидникотиновой кислоты
- 53. На основе производных изоникотиновой кислоты созданы лекарственные
- 54. Схема получения тубазида Тубазид
- 55. 4-гидрокси-3-метокси- бензилиденгидразид- изоникотиновой к-ты Фтивазид
- 56. Схема получения фтивазида Тубазид
- 57. 12.4. Пятичленные гетероциклы с 2-мя атомами азота (азолы)
- 58. В молекулах этих соединений имеются разные
- 59. Пиразол и имидазол существуют в виде ассоциатов за счет образования межмолекулярных водородных связей
- 60. Следствием такой ассоциации является быстрый водородный обмен,
- 61. Переход водорода осуществляется очень быстро (10 раз
- 62. Гистидин при декарбоксилировании легко превращается в биогенный
- 63. Гистамин – гормоноподобное вещество, участвующее в регуляции
- 64. На основе производных имидазола создан ряд синтетических
- 65. Пиразол и его производные в природе не
- 66. Пиразолон-5 лежит в основе получения анальгетических препаратов
- 67. Схема синтеза анальгетических препаратов
- 68. Антипирин и амидопирин обладают более выраженным жаропонижающим, а анальгин – обезболивающим действием
- 69. 12.5 Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота
- 70. Пиримидиновое ядро лежит в основе входящих в
- 71. Гидроксипроизводные пиримидина Барбитуровая кислота – циклический уреид малоновой кислоты,
- 72. Для барбитуровой кислоты характерны 2 типа таутомерии
- 73. Кислотные свойства барбитуровой кислоты обусловлены енольным гидроксилом
- 74. Гидрокси-производных пурина
- 77. Гидроксипризводные - продукты прев-ращения нуклеиновых кислот в
- 78. Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых
- 79. Мочевая кислота двухосновная, кислотный характер обусловлен ОН-группами в лактимной форме Лактам-лактимная таутомерия
- 80. ОН-группа в 6-положении не проявляет кислотных
- 81. 12.6. Понятие об алкалоидах Алкалоиды – гетероциклические
- 82. Метилированные ксантины составляют группу пуриновых алкалоидов. К
- 83. Метилированные ксантины Пуриновые алкалоиды Теофиллин 1,3-диметилксантин
- 84. Теобромин 3,7-диметилксантин Метилированные ксантины Пуриновые алкалоиды
- 85. Кофеин 1,3,7-триметилксантин Метилированные ксантины Пуриновые алкалоиды
- 86. Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин –
- 87. Благодарим за внимание !
План 12.1. Биологически активные производные ароматического ряда 12.2. Пятичленные гетероциклы с одним атомом азота 12.3. Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота 12.4. Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота 12.5. Шестичленные гетероциклы
Слайд 1Лекция 12
Биологически активные гетерофункциональные производные ароматического и гетероциклического рядов
Слайд 2План
12.1. Биологически активные производные ароматического ряда
12.2. Пятичленные гетероциклы с одним атомом
азота
12.3. Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота
12.4. Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота
12.5. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота
12.6. Понятие об алкалоидах
12.3. Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота
12.4. Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота
12.5. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота
12.6. Понятие об алкалоидах
Слайд 3
12.1. Биологически активные производные ароматического ряда
Производные n-аминобензойной кислоты
ПАБК
Слайд 11Антибактериальное действие: сульфаниламиды являются антагонистами по отношению к n-аминобензойной кислоте, участвующей
в биосинтезе фолиевой кислоты,которая является фактором роста для микроорганизмов
Слайд 13Производные салициловой кислоты
Салициловая Ацетилсалициловая Салицилат
кислота кислота (Аспирин) натрия
Слайд 14Ацетилсалициловая кислота
Аспирин обладает анальге-тическим, жаропонижающим, противовоспалительным действием, улучшает реоло-гические
свойства крови
Слайд 15 Метил- Фенилсалицилат n-аминосалициловая
салицилат
Салол кислота
Производные салициловой кислоты
Слайд 16Метилсалицилат – жаропонижающее средство, применяется наружно, в мазях
Фенилсалицилат применяется как
дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях
n-аминосалициловая кислота обла-дает противотуберкулезным дей-ствием
n-аминосалициловая кислота обла-дает противотуберкулезным дей-ствием
Слайд 1712.2. Пятичленные гетероциклы с одним атомом азота
Преимущественное положение среди биологически активных
веществ занимают соединения, структурную основу которых составляют азотсодержащие гетероциклы
Слайд 19Пиррол ацидофобен, в присутствии сильных минеральных кислот легко протонируется в α-положение,
что приводит к потере ароматичности, дальнейшему осмолению или полимеризации
Слайд 20Пиррол – π-избыточное ароматическое соединение, для него в большей степени характерны
реакции SЕ, которые протекают легче, чем у бензола, заместитель направляется преимущественно в α-положение
Слайд 21Ацидофобность пиррола учитывается при выборе реагентов для SЕ , их проводят
либо в щелочной среде, либо используют комплексы электрофильных реагентов с основаниями
Слайд 22Пиррол и его производные синтезируются в процессе жизнедеятельности животных
и растений, применяются в медицине и фармацевтической промышленности
Слайд 234 пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему порфин, которая входит в
состав хлорофилла, гемоглобина и цитохромов. Порфиновое кольцо обладает высокой термодинамической устойчивостью, его энергия сопряжения ≈ 840 кДж/моль. Порфиновый цикл может содержать различные заместители
Слайд 26Индол – б/ц кристаллическое вещество, его циклическая система входит в состав
многих природных веществ – аминокислот, алкалоидов
Индол – ароматическое соединение, содержит 10 π-электронов, по химическим свойствам сходен с пирролом, но в отличие от него, реакции SЕ протекают по β-положению
Индол – ароматическое соединение, содержит 10 π-электронов, по химическим свойствам сходен с пирролом, но в отличие от него, реакции SЕ протекают по β-положению
Слайд 29Скатол образуется в живом организме как конечный продукт азотистого обмена веществ
Гетероауксин - кристаллическое вещество – природный гормон, стимулятор роста растений, оказывает стимулирующий эффект в малых дозах
Слайд 31Продукты биологического расщепления триптофана: скатол, гетероауксин, триптамин – биогенный
амин, серотонин – нейромедиатор головного мозга, нарушение его обмена приводит к шизофрении и другим психическим заболеваниям
Слайд 35Пиридин является π-недостаточной ароматической системой, максимальная электронная плотность сосредоточена на атоме
N, вследствие его высокой электроотрицательности. Электронная плотность в β-положениях выше, чем α-, это и объясняет его химические свойства
β
Слайд 38Пиридин и его гомологи проявляют слабые основные свойства (близки по основным
свойствам к третичным аминам). Это связано с наличием атома азота как аммониевого центра. Он образует четвертичные соли с сильными кислотами
Слайд 41В соединениях типа N-метилпиридиний за счет положительно заряженного атома азота, гетероциклическое
кольцо становится еще более электронодефицитным и поэтому чрезвычайно восприимчиво к нуклеофильной атаке
Слайд 42Действие сильного нуклеофила – гидрид иона (Н-) приводит к восстановлению
1,4-дигидро N-метилпиридин
Слайд 44Пиперидиновое кольцо входит в состав одного из наиболее эффективных анальгетиков –
промедола
Промедол
Слайд 45Пиридин и пиперидин входят в состав алкалоидов, пиридиновое кольцо входит в
состав витаминов В6 и кофермента – пиридоксальфосфата
Пиридоксаль
Пиридоксальфосфат
Слайд 46Пиридин входит в состав никотиновой кислоты и ее амида (витамин РР),
который является структурной единицей коферментов НАД+ и НАДФ+
Известны 3 кислоты, содержащие пиридин. Они образуются окислением соответствующих пиколинов
Известны 3 кислоты, содержащие пиридин. Они образуются окислением соответствующих пиколинов
Слайд 50Никотиновая кислота относится к слабым ОН-кислотам, по свойствам напоминает бензойную кислоту:
образует сложные эфиры, галогенангидриды, амиды, при нагревании декарбоксилируется. Никотиновая кислота и ее амид – витамин РР (Реlаgrа рreventive), предупреждающий пеллагру - средство для лечения пеллагры
Слайд 53На основе производных изоникотиновой кислоты созданы лекарственные препараты изониазид (тубазид) и
фтивазид. Эти препараты широко применяются при лечении различных форм туберкулеза
Тубазид, изониазид
Гидразид изоникотиновой
кислоты
Слайд 58 В молекулах этих соединений имеются разные атомы азота: пиридиновый (основный
центр) и пиррольный (кислотный центр), т.е. эти соединения проявляют амфотерные свойства
Слайд 59Пиразол и имидазол существуют в виде ассоциатов за счет образования межмолекулярных
водородных связей
Слайд 60Следствием такой ассоциации является быстрый водородный обмен, который в свою очередь
является причиной прототропной таутомерии у производных этих гетероциклов и пурина
Слайд 61Переход водорода осуществляется очень быстро (10 раз в секунду)
Выделить индивидуальные 4-
или 5-монозамещенные производные имидазола невозможно
Из биологически активных производных имидазола большое значение имеет α-АМК-гистидин
Из биологически активных производных имидазола большое значение имеет α-АМК-гистидин
Гистидин
Слайд 63Гистамин – гормоноподобное вещество, участвующее в регуляции жизненно-важных функций организма: вызывает
расширение капилляров, понижение АД, сокращение гладкой мускулатуры, усиление секреции желудочного сока, усиливает перистальтику. Повышение содержания гистамина в крови – один из симптомов аллергических заболеваний. Широкий спектр физиологического действия обусловил его применение в качестве лекарственного препарата
Слайд 64На основе производных имидазола создан ряд синтетических лекарственных препаратов с разносторонней
биологической активностью: стимулятор дыхания – этимизол; сосудорасширяющий препарат со спазмолитическим гипотензивным действием – дибазол
Слайд 65Пиразол и его производные в природе не встречаются, но на основе
пиразола синтезирована группа известных анальгетических средств - антипирина, амидопирина, анальгина
Слайд 68Антипирин и амидопирин обладают более выраженным жаропонижающим, а анальгин – обезболивающим
действием
Слайд 6912.5 Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота
Шестичленные гетероциклы с двумя атомами
азота в виде различных производных наиболее широко распространены в природе
Слайд 70Пиримидиновое ядро лежит в основе входящих в состав нуклеиновых кислот гетероциклических
оснований (урацил, тимин, цитозин). Пиримидиновое кольцо является структурной единицей пурина (лежит в основе – аденина и гуанина), входит в состав ферментов, алкалоидов, лекарственных препаратов, витамина В1
Слайд 72Для барбитуровой кислоты характерны 2 типа таутомерии – кето-енольная
и лактам-лактимная
Енольный гидроксил
Слайд 73Кислотные свойства барбитуровой кислоты обусловлены енольным гидроксилом (по силе превосходит уксусную
кислоту). 5,5-дизамещенные барбитуровой кислоты называют барбитуратами, применяются в качестве снотворных противосудорожных препаратов
Общая формула барбитуратов
Общая формула барбитуратов
Барбитал
Веронал
Фенобарбитал
Люминал
Слайд 77Гидроксипризводные - продукты прев-ращения нуклеиновых кислот в организме. Для них возможна
лактам-лактимная и про-тотропная таутомерия. В кристаллическом виде эти гидроксипроизводные существуют преимущественно в лактамной форме
Лактим Лактам
Слайд 78Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Впервые
была открыта Шееле (1776 г) в камнях мочевого пузыря, т.к. она является продуктом азотистого обмена в организме. Это бесцветное кристаллическое вещество, труднорастворимое в воде, легко не плавясь при нагревании разлагается
Слайд 79Мочевая кислота двухосновная, кислотный характер обусловлен ОН-группами в лактимной форме
Лактам-лактимная таутомерия
Слайд 80
ОН-группа в 6-положении не проявляет кислотных свойств из-за наличия внутримолекулярной водородной
связи
Соли мочевой кислоты называют уратами, при нарушениях обмена могут откладываться в суставах и в виде почечных камней
Соли мочевой кислоты называют уратами, при нарушениях обмена могут откладываться в суставах и в виде почечных камней
Слайд 8112.6. Понятие об алкалоидах
Алкалоиды – гетероциклические азотсодержащие соединения растительного происхождения, для
которых характерна высокая физиологическая активность
Слайд 82Метилированные ксантины составляют группу пуриновых алкалоидов. К ним относят: теофиллин, теобромин,
кофеин, они находят широкое применение в медицине, которое основано на их стимулирующем действии на ЦНС и сердце
Слайд 86Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин – в бобах какао, кофеин
– в кофе
Теофиллин и теобромин обладают в большей степени мочегонным и расширяющим сосуды действием
Кофеин обладает наиболее сильным возбуждающим действием
Теофиллин и теобромин обладают в большей степени мочегонным и расширяющим сосуды действием
Кофеин обладает наиболее сильным возбуждающим действием
