Хинолин, изохинолин, акридин. (Леция 6) презентация

кислотой (дегидратирующего агента и кислотного катализатора)

Окислитель дигидроструктуры –
нитросоединение, соответствующее исходному амину

при 80-100 0С. Реакция осуществляется в результате
нуклеофильной атаки по сложноэфирной группе эфира β-кетокислоты.

Синтез Комба - конденсация ариламинов
с 1,3-дикарбонильными соединениями

Дегидратация промежуточной 4-гидрокси-1,4-дигидроструктуры
приводит к ароматизации

2-замещенных хинолинов идет по положению 4 существенно легче,
чем в пиридине.

Для 2-амино- и 4-аминохинолинов
характерны таутомерные превращения.

легко

имеет побочные действия – головные боли, шум в ушах.
Когда доставка хинной коры с Явы была прервана войной, были предприняты чрезвычайные
меры для получения синтетических антималярийных препаратов. Недавно хинин снова
приобрел значение как антималярийный препарат – для лечения устойчивой к хлорохину
формы малярии (молниеносной трехдневной малярии). Хинин оказывает парализующее
действие на сердце и центральную нервную систему. При отравлении хинином смерть
наступает в результате паралича дыхательного центра и сердца.

Первое письменное
сообщение
о замечательном
действии коры хинного
дерева появилось в 1633 г.
в «Хронике Святого Августина».
В ней сообщалосъ, что
«кора эта, измельченная
в порошок и употребленная
в напитке, вылечивает
лихорадку» .

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА

амина сам 9-хлоракридин,
образуется некоторое количество
продукта дизамещения.
Фениловый эфир менее активен.

является этиловый эфир 2-(тетрафторбензоил)-
3-этоксиакриловой кислоты

ТФБК хлорангидрид ТФБК этиловый эфир
тетрафтобензоилуксусной кислоты

этиловый эфир 2- 3-(2-гидрокси-1- этиловый эфир (S)-9,10-
(тетрафторбензоил)-3- метилэтиламино)-2-(2,3,4,5- дифтор-3-метил-7-оксо-2,3-
этоксиакриловой кислоты тетрафторбензоилакриловой дигидро-7H-пиридо[1,2,3-
кислоты d,e]-l,4-бензоксазин-6-
карбоновой кислоты

карбоновая кислота, полугидрат

В зависимости от условий циклизация (стадия V) протекает в один или 2 этапа,
во втором случае выделяют промежуточный продукт – бициклический хинолон.

дигидро[1,4]бензоксазин-4- дигидро-7H-пиридо[1,2,3-
илметилен)малоновой d,e]-l,4-бензоксазин-6-
кислоты карбоновой кислоты

присоединении нуклеофила по положению 3 делокализация отрицательного заряда с участием атома азота невозможна без нарушения π-электронной ароматической системы бензольного кольца

Селективное замещение хлора при действии карбанионов

полученных при ацилировании β-фенилэтиламинов

ПАПАВЕРИН

ДРОТАВЕРИН

воде).

2,3-хинолиндикарбоновая кислота

N-оксид

соли акридиния

акридан (9,10-дигидроакридин)

Эмилия Владимировна, д.х.н., доцент кафедры органической и биомолекулярной химии УрФУ
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии
химико-технологического института УрФУ


Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов