Слайд 1Антраценпроизводные
и их гликозиды.
ЛР и ЛРС, содержащие эти соединения.
Антраценгликозиды. Структура
молекул и биологическая активность. Физико-химические свойства, выделение из ЛРС, качественное определение и лечебное применение.
ЛР и ЛРС, содержащие эти соединения: крушина ольховидная, жостер слабительный, щавель конский, ревень тангутский, кассия (сенна) остролистная, алоэ древовидное, зверобой продырявленный и зверобой пятнистый, марена красильная.
Слайд 2ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРАЦЕНА
В зависимости от строения скелета производные антрацена можно разделить
на 3 основные группы:
1) мономеры, молекулы которых содержат одно ядро антрацена;
2) димеры – соединения с двумя ядрами антрацена;
3) конденсированные антраценпроизводные.
Антрахинон
Диантрон
Нафтодиантрон
Хризацин
Ализарин
Слайд 3Мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего кольца (В) подразделяют на:
А) окисленные формы – производные 9,10-антрахинона;
Б) восстановленные формы – производные антранола, антрона, оксиантрона, антрагидрохинона.
Антранол
Антрон
Эмодин
Слайд 4Восстановленные формы антраценпроизводных лабильны и легко окисляются в антрахиноны.
В ЛР
могут присутствовать как восстановленные, так и окисленные формы.
В зависимости от характера и расположения заместителей,
окисленные формы антраценпроизводных подразделяют на:
- производные хризацина (1,8-дигидрооксиантрахинона);
- производные ализарина (1,2-дигидрооксиантрахинона) (см. предыдущий слайд).
Производные хризацина (эмодины, реин, хризафанол) широко представлены в растениях. Эмодины различаются положением заместителей: гидрокси-, карбокси-, метильных групп. Название эмодина зависит от растения, в котором находится: в крушине и жостере – франгула-эмодин, в ревене и щавеле – реум-эмодин, в алоэ – алоэ-эмодин.
Указанные мономерные соединения хризацинового типа и их гликозиды содержатся в ряде
ЛР и ЛРС, обусловливая их слабительное действие.
Слайд 5Строение основных производных хризацина
Указанные мономерные соединения хризацинового типа и их
гликозиды содержатся в ряде ЛР и ЛРС, обусловливая их слабительное действие.
Слайд 6Строение основных производных ализарина
Производные ализарина содержатся в марене красильной и
обладают спазмолитическим и мочегонным действием, а поэтому применяются для лечения почечно-каменной болезни.
Слайд 7Димерные антраценпроизводные − продукт соединения 2 мономеров. Чаще встречаются димеры восстановленных
форм, которые соединены по среднему кольцу В в γ-положении; окисленные формы могут соединяться в α- и β-положениях.
Конденсацией одинаковых мономеров образуется
соединение, называемое диантроном (диантрахинон),
если разных – гетеродиантроном (гетероантрахинон). Диантроном является сеннозид А или диреин. Молекулы могут быть симметричны и состоять из одинаковых стереоизомеров, – например, сеннозиды А и В, или состоять из разных, несимметричных остатков, – например, бассианин.
Концентрированные антраценпроизводные состоят из 2 мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов, соединенных в α- и γ-положениям (два антрона связаны нафталином). Примером может служить гипероцин (агликон гиперозида), выделенный из видов зверобоя.
Слайд 8В ЛРС антраценпроизводные могут находиться как в форме агликонов, так и
в виде гликозидов.
Углеводный фрагмент антраценгликозидов может быть представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой и присоединен к агликону через -ОН в α- и β-положениях.
Чаще всего это О-гликозиды (напр., сеннозиды А и В). Реже встречаются С-гликозиды, у которых сахара присоединяются через углерод в γ-положении – например, барабалоин из растений алоэ.
Антраценгликозиды большей частью являются моно- или биозидами (гликозидами с 1 или 2 сахарными остатками); реже число сахарных остатков составляет 3 и более.
Места гликозилирования находятся в основном у С1, С6, С3 и С8, а у антронов и антранолов – у С9 и С10.
Слайд 9Антраценпроизводные – кристаллические вещества желтого, оранжево-красного и коричневого цвета, но встречаются
и бесцветные антранолы (восстановленные формы).
Антраценпроизводные имеют определенную температуру плавления.
Большинство антраценпроизводных флуоресцируют в УФ-свете, причем:
- антрахиноны флуоресцируют оранжевым, розовым, красным и коричневым ,
- антроны и антранолы – желтым, голубым и фиолетовым цветом.
При нагревании до 210°С антраценпроизводные сублимируются, что используется для извлечения их из ЛРС.
По растворимости агликоны и гликозиды антраценпроизводных различаются.
Агликоны растворяются в органических неполярных растворителях: спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, 4-хлористом углероде, но нерастворимы в воде.
Слайд 10Антраценгликозиды, наоборот, растворимы в воде, водно-спиртовых смесях (70%, 80%), этаноле, и
не растворимы в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде.
Гликозиды антраценпроизводных имеют оптическую активность.
Гликозиды под действием ферментов и к-т гидролизуются на агликон и сахарную часть.
Всем антраценпроизводным характерна устойчивость их ядра.
Агликоны и гликозиды антраценпроизводных растворяются в растворах гидроксидов щелочей, образуя с их катионами вишнево-красные соли (феноляты).
С солями тяжелых металлов (Fe, Al, Cr, Sn) дают очень устойчивые соли или комплексы (лаки).
Восстановленные формы антраценпроизводных окисляются кислородом воздуха, пергидролем (Н2О2), другими окислителями.
С гидроксидами, гидрокарбонатами и карбонатами щелочных металлов окисленные дериваты антрацена реагируют в зависимости от своей структуры:
- имеющие гидроксил в β-положении образуют феноляты с карбонатами и гидроксидами Na и K;
имеющие ОН в α-положении образуют феноляты только с гидроксидами щелочных металлов, т.к. α-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с соседней карбонильной группой, поэтому ОН-группа в α-положении менее реакционно способна, чем в β-положении.
Слайд 11Антраценпроизводные – кристаллические вещества желтого, оранжево-красного и коричневого цвета, но встречаются
и бесцветные антранолы (восстановленные формы).
Антраценпроизводные имеют определенную температуру плавления.
Большинство антраценпроизводных флуоресцируют в УФ-свете, причем:
- антрахиноны флуоресцируют оранжевым, розовым, красным и коричневым ,
- антроны и антранолы – желтым, голубым и фиолетовым цветом.
При нагревании до 210°С антраценпроизводные сублимируются, что используется для извлечения их из ЛРС.
По растворимости агликоны и гликозиды антраценпроизводных различаются.
Агликоны растворяются в органических неполярных растворителях: спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, 4-хлористом углероде, но нерастворимы в воде.
Слайд 12Качественное выявление антраценпроизводных в ЛРС
При смачивании поверхности ЛРС, содержащего антраценпроизводные, раствором
NaOH или Ca(OH)2 появляется вишнево-красное окрашивание.
Эта цветная реакция используется для быстрого визуального обнаружения антраценпроизводных.
В УФ-свете ткани ЛР, содержащие антраценпроизводные, ярко флуоресцируют желто- или оранжево-красным светом, что хорошо наблюдать на срезах этих растений под люминесцентным микроскопом.
Микровозгонка ЛРС, содержащего антраценгликозиды, дает на холодных стенках пробирок желто-оранжевый налет, который после добавления 10% спиртового раствора гидроксида Na или K показывает вишнево-красное окрашивание, свидетельствующее о наличии производных антрацена.
Слайд 13Реакция Борнтрегера
используется для количественного колориметрического определения содержания антраценгликозидов в ЛРС.
Метод
основан на том, что окисленные формы антрацендериватов при растворении в растворах гидроксидов щелочных металлов дают красную окраску, а восстановленные – желтую.
Реакция положительна для антрахинонов хризацинового ряда.
Антроны, антранолы, диантроны и их гликозиды красное окрашивание дают после гидролиза и окисления.
Следует учитывать, что иногда антраценпроизводные образуют
прочные С-гликозиды (как у алоэ и сены), и углеводные части их
не отщепляются ни при кислотном, ни при щелочном гидролизе, что не позволяет этим методом точно определить содержание антраценпроизводные в ЛРС.
Для количественного определения содержания антрацендериватов в настоящее время используют также другие методы: спектрофотометрию, титрование в неводных растворителях, полярографию и др.
Слайд 14Проведение реакции Борнтрегера
Готовят извлечение из ЛРС в 10% растворе NaOH
при нагревании.
При этом происходит:
1) гидролиз антраценгликозидов с образованием свободных агликонов,
2) окисление восстановленных форм до антрохинонов,
3) образование фенолятов.
После подкисления гидролизата разбавленой HCl агликоны извлекают органическим расворителем (лучше диэтиловым эфиром):
эфирный слой окрашивается в желтый цвет.
При встряхивании этого эфирного слоя с добавленными 5 мл раствора аммиака образующиеся феноляты переходят в водно-аммиачный слой, окрашивая его:
а) в вишнево-красный цвет, если содержатся хризацины (1,8-дигидроксиантрахиноны),
б) в пурпурный цвет, если в растворе содержатся 1,4-дигидрокси-антрахиноны,
в) в фиолетовый цвет, если содержатся ализарины (1,2-дигидроксиантрахиноны);
г) органический слой остается окрашенным в желтый цвет при наличии хризофанола.
Слайд 15
Образование производных хризацина в расте-нии происходит на основе общего биосинтеза фенольных
соединений из ацетатных производных.
Биосинтез производных ализарина, вероятно, протекает по смешанному типу – ацетатному и шикиматному пути.
Антраценпроизводные накапливаются (до 4-5%) в различных органах растений: коре (крушина), корневищах, корнях (ревень тангутский, щавель конский), листьях (алоэ древовидное, сенна остролистная), траве (зверобой).
Антраценгликозиды в растворенном виде содержатся в клеточном соке (вакуоли), где их присутствие легко установить гистохимически.
Агликоны антрацендериватов могут образовывать кристаллические включения.
Слайд 16
Динамика накопления антраценпроизводных связана с возрастом растений и фазой развития. Как
правило, с возрастом растения количество антраценпроизводных увеличивается, причем в старых растениях преобладают окисленные формы, а в молодых – восстановленные. В растениях весной содержится больше восстановленных форм антрагликозидов, а к осени они переходят в окисленные формы.
Это надо учитывать при заготовке ЛРС,
т. к. фармакологически ценными являются лишь окисленные формы;
восстановленные же формы часто вызывают тошноту, рвоту, колики.
В свежесобранном ЛРС антраценгликозиды представлены гл. обр. мономерами. Однако в процессе естественной сушки ЛРС восстановленные антрацендериваты окисляются, превращаясь в антрахиноны (окисленные формы), и одновременно происходит конденсация ядер антрацена в димеры и полимеры.
Вследствие этих превращений изменяются и фармакологические свойства ЛРС.
Слайд 17Так, свежесобранная кора крушины вызывает рвотный эффект (за счет восстановленных форм
антраценпроизводных), но после высушивания в течение года при комнатной темпер-ре оказывает слабительное действие (за счет антрахинонов).
Для более быстрого процесса окисления восстановленных форм антраценпроизводных собранную кору крушины выдерживают в течение часа в сушильном шкафу при 100-105°С.
Заготовку ЛРС ведут в фазу наибольшего содержания в нем антраценпроизводных – т.е. в сроки, установленные НД для конкретного ЛРС.
Сушку ЛРС с антраценгликозидами проводят при температуре ~50°С.
Слайд 18 О роли антраценпроизводных в растениях
единого мнения среди ученых
нет.
Одни считают, что антраценпроизводные выполняют в растениях защитную функцию,
в частности, что оксиметилантрахиноны защищают растения от паразитов – насекомых, нематод, грибов.
По мнению других, антраценпроизводные стимулируют накопление в растениях полисахаридов.
По мнению третьих, – и это представляется весьма обоснованным, – антраценпроизводные играют важную роль в сопряженных процессах окисления-восстановления, протекающих в растительных организмах.
Слайд 19Несмотря на близость химической структуры антраценпроизводных, они отличаются друг от друга
по медико-фармакологическому действию.
ЛР, содержащее производные хризацина: кассия остролистная, крушина ольховидная, жостер слабительный, ревень тангутсткий, щавель конский оказывают слабительный эффект, который наступает через 8-10 часов после приема ЛС. Это связано с тем, что сами антрагликозиды не активны.
Они медленно гидролизуются в желудочно-кишечном тракте ферментами организма и бактериальной флоры в щелочной среде с высвобождением агликонов антраценпроизводных. Последние раздражают рецепторы нижнего отдела толстого кишечника, в результате чего усиливается перистальтика, расслабляется и сокращается кишечная мускулатура и проявляется слабительное действие. ЛС слабительного действия: Рамнил (из крушины), Кафиол, Регулакс, Глаксена, Сенаде, Пурсенид (из сенны) и др.
Бытующее мнение о безвредности слабительных средств растительного происхождения необоснованно.
Антрагликозиды как ЛС не рекомендуется длительно применять во избежание нарушений водно-солевого обмена и нарушения питания организма. Кроме того, слабительные средства противопоказаны при воспалительных процессах в брюшной полости и острых лихорадочных состояниях, при запорах неврогенного и эндокринного происхождения, нарушениях функций почек.
ЛРС, содержащее производные ализарина (марена красильная), оказывают спазмолитическое, нефро-литолитическое (способствуют растворению и выведению из организма фосфатов, уратов, оксалатов Mg и Са) и мочегонное действие. ЛС Марелин, Цистенал, экстракт марены красильной, таблетки сухого экстракта и порошок корня) применяется при почечно-каменной, желчно-каменной болезнях и подагре.
Следует также отметить, что восстановление хотя бы одной кетогруппы антрахинонов в гидроксильную
резко меняет свойства этих веществ. Так, появление ОН-групп в комплексном ЛС Хризаробин (включающем антрон, антранол, хризофановую кислоту, фисцин и эмодин) оказывает лечебный эффект при кожных заболеваниях, таких как витилиго, псориаз.
Конденсированные производные антрацена обусловливают антибактериальную активность ЛС. В частности, конденсированные антраценпроизводные, получаемые из зверобоя – настойка Новоиманин (содержащая гиперицин), обусловливают антисептическую и противовоспалительную активность ЛС и соответственно применение при инфицированных ранах, язвах, ожогах, стоматитах, колитах.
Масляный экстракт зверобоя используют как ранозаживляющее при язвах желудка,
а 0,025% спиртовой раствор гиперицина оказывает успокаивающее, антистрессовое действие и используется в психиатрии (например, ЛС Гелариум, Гиперикум, Психотонин).
Слайд 20ЛРС, содержащее производные ализарина (марена красильная), оказывают спазмолитическое, нефро-литолитическое (способствуют растворению
и выведению из организма фосфатов, уратов, оксалатов Mg и Са) и мочегонное действие. ЛС Марелин, Цистенал, экстракт марены красильной, таблетки сухого экстракта и порошок корня) применяется при почечно-каменной, желчно-каменной болезнях и подагре.
Следует также отметить, что восстановление хотя бы одной кетогруппы антрахинонов в гидроксильную
резко меняет свойства этих веществ. Так, появление ОН-групп в комплексном ЛС Хризаробин (включающем антрон, антранол, хризофановую кислоту, фисцин и эмодин) оказывает лечебный эффект при кожных заболеваниях, таких как витилиго, псориаз.
Конденсированные производные антрацена обусловливают антибактери-альную активность ЛС. В частности, конденсированные антраценпроизводные, получаемые из зверобоя – настойка Новоиманин (содержащая гиперицин), обусловливают антисептическую и противовоспалительную активность ЛС и соответственно применение при инфицированных ранах, язвах, ожогах, стоматитах, колитах.
Масляный экстракт зверобоя используют как ранозаживляющее при ЯБЖ и ДПК,
а 0,025% спиртовой раствор гиперицина оказывает успокаивающее, антистрессовое действие и используется в психиатрии (например, ЛС Гелариум, Гиперикум, Психотонин).
Слайд 21
Антраценпроизводные были впервые обнаружены в растениях швейцарским фитохимиком Чирхом в конце
19 в.
Сейчас известно более 200 природных производных антрацена, которые найдены в высших растениях, лишайниках, грибах. Антраценпроизводные выявлены в растениях семейств крушиновых (Rhamnaceae), мареновых (Rubiaceae), гречишных (Polygonaceae), бобовых (Fabaceae), лилейных (Liliaceae), зверобойных (Hypericaceae) и др.
Из ЛР, содержащих антрагликозиды, широкое применение в медицине получили:
крушина ольховидная (ломкая), жостер (к. слабительная),
ревень тангутсткий, щавель конский, сена (кассия), алоэ,
марена красильная,зверобой продырявленный и пятнистый.
Слайд 22Кассия остролистная (к. узколистная), или к. сенна (сенна александрийская) –
Cassia
acutifolia Delile (C. angustifolia Vahl.), или Cassia senna L. (Senna alexandrina Mill.),
сем. Бобовые, Fabaceae
Sennae angustifoliae (acutifolia) fructus (=Cassiae angustifoliae [acutifolia] fructus) –
сенны узколистной (остролистной) плоды (=кассии узколистной [остролистной] плоды); Sennae folia (Cassiae folia) – сенны листья (кассии листья).
Ксерофитный кустарник высотой до 1,5 м. Стебель ветвистый,нижние ветви длинные стелющиеся по земле. Листья очередные, парноперистые с 4–5 парами продолгова-то-ланцетовидных цельнокрайних, у осно-вания слегка неравнобоких листочков. Цветки зигоморфные, 5-членные, желтые, собраны в пазушные кисти.Плод –плоский кожистый зеленовато-коричневый боб. Растение широко распространено в Афри-ке в бассейне среднего течения р. Нил (Судан, Сомали). Культивируется в Индии, а также в Средней Азии (как однолетнее растение – полукустарник высотой до 1 м). Цветет с июля до осени, семена созревают в сентябре. Скашивают верхнюю часть растений (2–3 раза в год) и осенью соби-рают семена. В Беларусь ЛРС сенны (лис-тья и плоды) импортируют. В ЛРС антра-гликозиды составляют не менее 1,35 %.
Слайд 23ЛРС листья представлены отдельными цельными или частично измельченными листочками и черешками
сложного парноперистого листа, кусочками тонких травянистых стеблей, бутонами, цветками и незрелыми побегами. Измельченное сырье включает кусочки, проходящие сквозь сито с отверстиями диаметром 7 мм.
ЛРС плоды – плоские, тонкие, кожистые, слабоизогнутые или слегка почковидные, к основанию суженные, длиной 3–6 см, шириной 1,5–2,5 см, светло-зеленые, посредине коричневатые плоды. Створки сухие, перепончатые. В каждом плоде содержится до 6 сетчато-морщинистых, плоских, сердцевидных или почти четырехугольных в очертании семян. Вкус горьковатый.
Срок годности ЛРС три года.
Слайд 24Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . Плоды содержат до 3 % антраценгликозидов, листья – до 6 %: глюкоалоэ-эмодин, хризофанол, глюкореин и др., сеннозиды (стереоизомеры А и В), бассионин, флавоноиды, слизь, смолы. Смолы вызывают колики в желудке, поэтому антраценгликозиды (вместе со смолами) экстрагируют из листьев в горячую воду, а когда смолы загустеют при охлаждении, их снимают на фильтр.
О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное, противогеморроидальное. Однако длительное применение листьев и плодов сенны ведет к атрофии гладкой мускулатуры ЖКТ (!).
И с п о л ь з о в а н и е . Применяется в виде отвара и настоев. ЛС – сухой экстракт Сенадексин (сумма веществ сенны), Сенаде, Пурсенид, Глаксена (близкие к Сенадоксину). В России листья и плоды входят в ЛС Кафиол, Агиолакс.
Слайд 25
Алоэ древовидное – Aloe arborescens Mill.,
сем. Асфоделовых (Asphodelaceae), Лилейные (Liliaceae)
Aloes arborescens сormi recens – алоэ древовидного побеги свежие;
Aloes arborescens folia recens – алоэ древовидного листья свежие;
Aloes arborescens folia siccum – алоэ древовидного листья сухие.
Распространенное комнатное растение (столетник). Естественно произрастает в Южной Африке, Мадагаскаре. Имеет сочные листья (суккулент), которые подмерзают при температуре -5 ºС. Листья очередные, мясистые, стебле-объемлющие, мечевидные, по краю шиповато-зубчатые. Стебли маловетвя-щиеся; c основания отрастают боковые побеги, которые используют для веге-тативного размножения. Свежесобран-ные листья и побеги алоэ необходимо быстро доставить в цех технологи-ческой переработки ЛРС.
Слайд 26Заготовке подлежат побеги алоэ с толщиной стебля до 12 мм, длиной
15 см и более. Сырье после заготовки не должно храниться на воздухе при температуре 20 °С более 3–4 ч, свежесобранные побеги и листья упаковы-вают в перфорированные ящики по 15–20 кг, срок нахождения их в пути до места переработки не более суток. Там они немедленно подвергаются прессованию и другим технологическим способам переработки, в результате чего из них получают сок, сироп, экстракт.
Заготовке подлежат хорошо развитые нижние и средние листья. Лист отрывают вместе со стеблеобъем-лющим малосочным пленчатым влагалищем, не допуская отламывания самих листьев во избежание потерь сока и быстрой порчи сырья.
Листья сухие – цельные или изломанные куски длиной до 45 см, шириной у основания до 5,5 см, толщиной до 2,5 см, хрупкие, морщинистые, мечевидной формы, по краю шиповато-зубчатые. Излом ячеистый. Цвет от зеленовато-бурого до коричневого. Запах слабый, своеобразный. Вкус горьковатый.
Срок годности сухого ЛРС два года.
Слайд 27Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . Листья и побеги алоэ древовидного содержат: алоэ-эмодин, алоэ-алоин, алоинозиды А, В, реум-эмодин, хризофанол, барабалоин, полисахариды, горечи, витамины, ферменты, смолы.
О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное, как биогенный стимулятор.
И с п о л ь з о в а н и е . В лечебных целях применяют сок, сироп, экстракт из свежесобранных листьев и побегов алоэ. Кроме того, их консервируют по методу В.П. Филатова (выдерживают в темноте в холодильнике при 4–8 ºС в течение 12 суток, затем сушат при 75–80 ºС). ЛС –Экстракт алоэ жидкий и Экстракт алоэ жидкий для инъекций; Сироп алоэ с железом; Линимент алоэ –применяют в глазной практике, при анемии, ожогах, лучевых поражениях, язвах и других заболеваниях ЖКТ, где алоэ оказывает противовоспалительное действие и повышает внутренние силы организма. Сок алоэ из свежих листьев и Алоэ в таблетках принимают при близорукости, гастритах, колитах.
Слайд 28Крушина ломкая (ольховидная) – Frangula alnus Mill. (Rhamnus frangula L.),
сем.
Крушиновые, Rhamnaceae
Frangulae сortex (Frangulae alni сortex) – крушины кора (крушины ольховидной кора).
Древесный кустарник высотой до 3 м, ветви без колючек. Ареал распростра-нения – вся Европейская часть СНГ. Произрастает по болотистым местам, берегам рек, по опушкам в смешанных лесах, часто встречается с ольхой, черемухой, ивой, рябиной. Кора с поперечно вытянутыми светло-серыми чечевичками, при соскабливании наружного слоя пробки обнаруживает-ся красно-оранжевый слой, который отсутствует у других кор. Такого же оранжевого цвета и внутренняя сторо-на снятой коры. Листья очередные, черешковые, эллиптические, цельно-крайние, с 6–8 парами параллельных боковых жилок, отходящими от цент-ральной.Цветки обоеполые, 5-членные, желтые. Плоды сочные красно-черные костянки, внутри содержат две (реже три) косточки со сдвоенным хрящева-тым клювиком на конце.
Слайд 29Кора представляет собой искривленные, почти плоские или перекрученные, трубчатые или желобоватые
куски коры толщиной от 0,5 мм до 2 мм, различной длины и ширины. Внешняя поверхность коры серовато- или темно-коричневая, продольно-морщинистая, часто с многочисленными сероватыми попе-речно-вытянутыми чечевичками. При легком соскабливании наружной части пробки обнаруживается темно-красный слой. Внутренняя поверхность коры оранжево-коричневая, красновато-коричневая, с тонкой продольной бороздчатостью. Излом светло-желтый, во внутренней части коротко-волокнистый.
Срок хранения пять лет.
Слайд 30Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . Плоды содержат ядовитый цианогенный гликозид. В свежей коре имеется антраноловый гликозид – франгуларозид, обладающий рвотным действием. Кору крушины заготавливают ранней весной (до цветения); сушат на открытом воздухе в течение 1 года или в сушилках 1 ч при темп. 40–50 °С − 100°С (при 150 °С происходит возгорание бумаги). В процессе сушки коры состав БАВ изменяется. Антранолы окисляются кислородом воздуха и под влиянием ферментов превраща-ются в глюкофрангулин (А и В), а затем – во франгулин и франгула-эмодин (в кислой среде франгулин расщепляется на рамнозу и франгула-эмодин).
В коре крушины, готовой к употреблению, могут присутствовать глюкофрангулан, франгулин и франгула-эмодин, а также сапонины, алкалоиды, кумарины, дубильные вещества (1–10 %), пектины, сахара. Содержание антрацена в пересчете на истидин должно быть не менее 4,5 %.
О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное.
И с п о л ь з о в а н и е . Кора крушины используется в виде отваров как послабляющее. ЛС Рамнил (содержит 55 % производных антрацена).
Слайд 31
Жостер слабительный, или крушина слабительная – Rhamnus catharitica L.,
сем. Крушиновые,
Rhamnaceae
Rhamni cathartica fructus – жостера слабительного плоды.
Кустарник высотой 1,5–5 м. Отличается от крушины ольховидной многими чер-тами. Произрастает на неболотистых, сухих местах. Ветви супротивные, с колючками на концах. Листья супроти-вные, черешковые, эллиптические, слегка заостренные, мелкопильчатые по краю. От главной жилки по обе стороны отходят три боковые дугооб-разные. Цветки 4-членные, зеленые; плод – 4хгнездная костянка. Плоды собирают в октябре, почерневшими; сушат при температуре 50–60 °С.
ЛРС – округлые костянки диаметром 5–8 мм, с обычно сохраняющейся плодо-ножкой или углублением на месте ее отрыва, с черной блестящей морщи-нистой поверхностью, бурой мякотью и 3–4 (реже 2) темно-коричневыми 3-гранными или яйцевидными косточка-ми. Вкус сладковато-горький. Запах слабый, неприятный.
Срок годности ЛРС 4 года.
Слайд 32Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . Состав антрагликозидов плодов жостера близок к составу коры крушины ломкой: глюкофрангулин, франгулин, франгуло-эмодин, жостерин (в сумме – 1 %); кроме того: флавоноиды, сахара, пектины, органические кислоты.
О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное.
И с п о л ь з о в а н и е . Применяется в виде отвара в качестве слабительного.
Не допускается примесь плодов крушины ольховидной, вызывающей рвоту и отравление (!).
Слайд 33Щавель конский – Rumex confertus Willd.,
сем. Гречишные, Polygonaceae
Rumicis conferti radices
– щавеля конского корни.
Многолетнее травянистое растение высотой до 1,5 м. Имеет мощную корневую систему. Стебель прямостоячий,бороздчатый.Листья в нижней части стебля яйцевидно-треуголь-ные с сердцевидным основанием, верхние стеблевые – яйцевидно-ланцетовидные. Край листовых пластинок волнистый, поверхность снизу и по жилкам коротко-опушенная. Цветки зеленоватые, мелкие,
в метельчатых соцветиях. Плоды – зелено-коричневые трехгранные орешки. Растение распространено повсеместно, главным образом на пустырях, залежах, сухих лугах. Корни щ. конского заготавливают осенью и сушат при температуре 50–60 °С.
Нелекарственной примесью ЛРС моут быть другие виды щавеля, например, дичающий щ. обыкновенный (Rumex acetosa L.).
ЛРС – цельные или разрезанные вдоль корни, длиной 3–10 см, толщиной 2–4 см, часто изогнутые. Их поверхность темно-коричне-вая, продольно-морщинистая, в изломе – желтовато- и серовато-коричневая. Излом неровный. Запах своеобразный травяной, вкус горький. Срок годности три года.
Слайд 34Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . Корни щ. конского содержат производные антрацена (~4 %: хризофанол, реум-эмодин), дубильные в-ва пирокатехиновой природы (до 15 %), флавоноиды, катехины, алкалоиды, витамин К, эфирное масло, органические кислоты. Особенно много кислот у щ. обыкновенного.
О с н о в н о е д е й с т в и е : в больших дозах – слабительное, в малых – вяжущее, кровоостанав-ливающее, ранозаживляющее (при геморрое, маточных и легочных кровотечениях).
И с п о л ь з о в а н и е . Отвар и настой корней щ.конского используют внутрь при лечении энтеро-колитов и колитов, запоров на почве атонии ЖКТ, геморроя, трещин заднего прохода; наружно – для лечения туберкулеза и кожных болезней, язв, гнойных ран и ожогов. Отвар корня щ. конского принимают также при заболеваниях печени.
Слайд 35Ревень тунгутский – Rheum palmatum L. var. tanguticum Regel.,
сем. Гречишные,
Polygonaceae
Rhei radices – ревеня корни.
Крупное многолетнее травянис-тое растение высотой до 2,5 м, с мощной подземной частью. Корневище многоглавое, с отхо-дящими крупными, на разрезе желтыми, корнями. Стебли мало-олиственные, полые. Прикорне-вые листья до 70 см в поперечни-ке, пяти–семилопастные. Цветки бело-розовые, собранные в метельчатые соцветия. Плоды – трехгранные коричневые орешки. Родина р. тангутского – Дальний Восток России, Китай. В Беларуси его культивируют. На 3–4 год жизни растения корни осенью выкапывают и сушат 2–3 дня при температуре 60 °С.
Слайд 36Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . Корни ревеня включают 2 главные группы соединений: антраценовые гликозиды (не менее 2 %) и дубильные вещества (6–11 %), обуславливающие лекарственные свойства и применение этого ЛР.
О с н о в н о е д е й с т в и е : в больших дозах слабительное, в малых – вяжущее.
И с п о л ь з о в а н и е . Из корней ревеня получают таблетки (прессованное порошкованное ЛРС), экстракты, настойки, сиропы. Применяют наружно – при заболевании кожи как ранозаживляющее и для лечения витилиго или внутрь – как слабительное и достаточно мягкое желчегонное, что обусловливает применение корней ревеня стариками и детьми.
Противопоказания: беременность, аппендицит, холецистит.
Слайд 37Марена красильная – Rubia tinctorum L., м. грузинская – R. iberica
(Fisch.ex DC.)C. Кoch.,
сем. Мареновые, Rubiaceae
Rubiae rhizomata et radices – марены корневища и корни.
Травянистые многолетние растения. Стебли ветвящиеся, цепляющиеся, длиной до нескольких метров. Корневище длинное, многоглавое. Стебли 4хгранные, с супротивным ветвлением, покрыты мелкими цеп-кими крючками. Цветки мелкие, собраны в метелки; плоды – черные ягоды. Корневища на поперечном разломе красные (особенно кора); вода после погружения в нее корне-вищ окрашивается в красный цвет. Оба вида естественно растут в Средиземноморье, на Кавказе. Выкапывают корневища и корни марены в конце вегетации или ранней весной и быстро сушат при температуре 45 ºС.
Слайд 38ЛРС – корневища и корни продольно-морщинистые, цилиндрические, различной длины, толщиной от
2–18 мм, обычно с отслаивающейся шелушащей-ся пробкой. У корневищ в центре обычно имеется полость. Важное диагностичес-кое значение имеет цвет сырья: корневища и корни снаружи красновато-коричневые, на изломе видна краснова-то-коричневая кора и оранжево-красная древесина. Запах ЛРС специфический, слабый. Вкус сладковатый, слегка вяжу-щий, горький.
Срок годности ЛРС три года.
Слайд 39Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . В корневищах и корнях марены содержатся антраценгликозиды (5–6 %: ализарин, рубиадин, рубиретриновая кислота), флавоноиды, горечи, органические к-ты, сахара. В старых растениях антраценгликозидов больше, чем в молодых.
О с н о в н о е д е й с т в и е : диуретическое, нефролитолитическое, спазмолитическое.
И с п о л ь з о в а н и е . Отвар и экстракт корневища и корни марены используют для лечения и профилактики мочекаменной болезни при камнях в почках, состоящих из фосфатов Са и Мg; обладают спазмолитическими свойст-вами. Из корневищ и корней марены получают ЛС: Экстракт марены красильной (в таблетках); Марелин (комбинированный лекарственный препарат), Цистенал (также комплексное ЛС), обладающие спазмолитическими и нефролитолитическими эффектами.
П р о т и в о п о к а з а н и я . ЛС марены нельзя прини-мать при язве желудка и ДПК, гломерулонефрите, гипер-ацидном гастрите.
Слайд 40Зверобой пятнистый (з. четырехгранный) – Hypericum maculatum Crantz.
(H. quadrangulum L.)
и з. продырявленный – Hypericum perforatum L.,
сем. Зверобойные, Hyperiсaceae
Hyperici herba – зверобоя трава.
Многолетние травянистые растения высотой 20–70 см. Стебли ветвис-тые, круглые, полые, с 2 нитевид-ными тонкими продольными ребра-ми (у з. продырявленного) или менее разветвленные с 4 более выпуклыми ребрами (у з. пятнисто-го). Листья супротивные, сидячие, продолговато-овальные, цельно-крайние, голые, длиной до 3,5 см, шириной до 1,4 см. У з. продыряв-ленного листья с просвечивающи-мися светлыми точками – вместили-щами. Цветки многочисленные, около диаметром 1–1,5 см, группи-руются в щитковидные метелки. Венчик раздельнолепестной, в два раза длиннее чашечки, лепестков пять, желтого цвета.
Зверобой продырявленный
Слайд 41Тычинки многочисленные, сросшиеся у основания нитями в три пучка. Чашечка сростнолистная,
глубокопятираздельная, чашелистики тонко заостренные (Н. perforatum) или с притупленной верхушкой (Н. тасиlatum). Плод – трехгнездная многосемянная коробочка. В период цветения растений верхние 1/3 части стеблей срезают и сушат в тени. Другие виды зверобоя рассматри-ваются как нелекарственные примеси.
ЛРС – верхние части стеблей с листьями, цветками, бутонами и недозрелыми плодами. Цвет стеблей – от серовато-зеленого до зеленовато-желтого, реже розовато-фиолетовый; листьев – от темно-зеленого до серовато-зеленого; лепестков – желтый с черными точками – железками, хорошо заметными под лупой (увеличение в 10 раз); плодов – зелено-вато-коричневый. Запах слабый, своеобразный.
ЛРС хранят три года.
Слайд 42Х и м и ч е с к и й
с о с т а в Л Р С . Трава з. проды-рявленного и з. пятнистого содержит антраценпроизводные – гиперицин, псевдогиперицин (до 0,5 %), конденсирован-ные дубильные вещества (10–12 %), флавоноиды (гиперо-зид, рутин – не менее 1,5 %), эфирное масло, витамин С, каротин.
О с н о в н о е д е й с т в и е : антисептическое, противовоспалительное, сосудоукрепляющее, регенеративное, психоседативное.
И с п о л ь з о в а н и е . Используют настои, отвары, масляные и спиртовые экстракты травы зверобоя. ЛС Новоиманин, Гиперфорин проявляют антибактериальное действие; Деприм, Психотонин, Гелариум (Гиперикум) – психоседативное и психотоническое. Настои и отвары зверобоя обладают антиоксидантным и противовоспали-тельным эффектом; настойки оказывают успокаивающее действие при расстройствах и истощении ЦНС; масляные экстракты зверобоя проявляют ранозаживляющее, реге-неративное действие; флавоноиды, дубильные вещества – Р-витаминное, капилляроукрепляющее.
Слайд 43С П А С И Б О З А
В
Н И М А Н И Е !