Алкалоиды природного происхождения презентация

Работу выполнил:
студент группы ХЕБО-07-14
Зайцев А.А.

Кафедра химии и технологии
биологически-активных соединений
им. Н.А. Преображенского

СТРОЕНИЕ
БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ
ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

2

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ

Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара, а также их
полимеры к классу алкалоидов не относятся

В составе алкалоидов также могут входить атомы кислорода,
серы, галогенов (хлор, бром) и фосфора

3

ПОЛИАМИННЫЕ
АЛКАЛОИДЫ
(производные
биогенных аминов)

ПСЕВДО
АЛКАЛОИДЫ
(похожи на алкалоиды)

МОРФИН, КОДЕИН, СТРИХНИН

ТЕРПЕНОИДНЫЕ, СТЕРОИДНЫЕ
АЛКАЛОИДЫ

АДРЕНАЛИН, МЕСКАЛИН, ЭФЕДРИН

ПРОИЗВОДНЫЕ ПУТРЕСЦИНА,
СПЕРМИНА

АТРОПИН, ГЕРОИН, НИКОТИН

4

ПРОИЗВОДНЫЕ
ПИРРОЛИДИНА

ПРОИЗВОДНЫЕ
ТРОПАНА

ПРОИЗВОДНЫЕ
ХИНОЛИЗИДИНА

ПРОИЗВОДНЫЕ
ПИПЕРИДИНА

ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА

ГИГРИН

КОКАИН

ЛЮПИНИН

ЛОБЕЛИН

НИКОТИН

5

ПРОИЗВОДНЫЕ
ИЗОХИНОЛИНА

ПРОИЗВОДНЫЕ
ХИНОЛИНА

ПАПАВЕРИН

БУФОТЕНИН

КОФЕИН

ХИНИН

ПРОИЗВОДНЫЕ
ИНДОЛА

ПРОИЗВОДНЫЕ
ПУРИНА

6

ТЕОБРОМИН

ПРОИЗВОДНЫЕ
β-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА

КОЛХИЦИНОВЫЕ
АЛКАЛОИДЫ

КОЛХИЦИН

МУСКАРИН

ЭФЕДРИН

МУСКАРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИЛАМИНА

КАПСАИЦИН

7

ХОРОШО РАСТВОРЯЮТСЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ
РАСТВОРИТЕЛЯХ

ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАСТВОРИМЫ В ВОДЕ

ПРОЯВЛЯЮТ ОСНОВНЫЕ ИЛИ АМФОТЕРНЫЕ СВОЙСТВА

9

В основе структуры лежит скелет пиперидинофенантрена
(открыл структуру Р. Робинсон)

С17H19NO3

Впервые был получен в 1806 году, а сам синтез такого алкалоида был осуществлен в 1952 году ученым М.Гейтсом

ИСХОДНЫМ ВЕЩЕСТВОМ
В СИНТЕЗЕ МОРФИНА БЫЛ
5,6-ДИМЕТОКСИ-1,2-НАФТОХИНОН

ПОРОШОК МОРФИЯ

СH3O

|
СH3O

11

При употреблении такого вещества боль практически отступает от человека.

При регулярном употреблении морфина развивается привыкание, а затем и вовсе зависимость в форме наркомании.

ПРИ РЕЗКОЙ
ОСТАНОВКЕ УПОТРЕБЛЕНИЯ
ВЕЩЕСТВА МОЖЕТ НАСТУПИТЬ
СМЕРТЬ

12

ТЕБАИН

ТЕБАИН СОДЕРЖИТСЯ В ОПИЙНОМ МАКЕ (ДО 0,2%), НЕ ОБЛАДАЕТ НАРКОТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ, ОДНАКО ЯВЛЯЕТСЯ СУДОРОЖНЫМ ЯДОМ, ВЫЗЫВАЕТ КОНВУЛЬСИИ

МЕТИЛИРОВАННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ

ДИМЕТИЛИРОВАННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ

СОЕДИНЕНИЕ БЕНТЛИ

ГЕРОИН

ИСКУССТВЕННО ПОЛУЧЕННЫЕ АЛКАЛОИДЫ МОРФИНА

ГЕРОИН ЯВЛЯЕТСЯ СИЛЬНЕЙШИМ НАРКОТИЧЕСКИМ ВЕЩЕСТВОМ, ПРЕВОСХОДЯЩИМ МОРФИН, ОБЛАДАЕТ ОЧЕНЬ СИЛЬНЫМ ЯРКОВЫРАЖЕННЫМ НАРКОТИЧЕСКИМ ЭФФЕКТОМ, ТАКЖЕ ВЫЗЫВАЕТ СЕРЬЕЗНЫЕ НАРУШЕНИЯ ДЫХАНИЯ

СОЕДИНЕНИЕ БЕНТЛИ В ДЕСЯТЬ ТЫСЯЧ РАЗ АКТИВНЕЕ МОРФИНА,
1 МГ ЭТОГО ВЕЩЕСТВА СПОСОБЕН УСПОКОИТЬ РАЗЪЯРЕННОГО СЛОНА

13

НАЛОРФИН ПРИМЕНЯЛСЯ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НАРКОМАНИИ И ОСТРЫХ
ОТРАВЛЕНИЙ НАРКОТИКАМИ, ОДНАКО СЕЙЧАС ЕГО ЗАМЕНИЛИ ДРУГИМ ПРЕПАРАТОМ,
ЧИСТЫМ АНТАГОНИСТОМ НАЛОКСОНОМ

АНАЛЬГИЧЕСКИЙ ЭФФЕКТ

УМЕНЬШАЕТ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ, ВЫЗВАННОГО МОРФИНОМ

НАЛОКСОН

14

15

Содержится в табачном дыме, томатах, картофеле,
баклажанах, а также в зеленом перце

Является сильнодействующим нейротоксином и
кардиотоксином, сильно действующий на насекомых

Действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы центральной нервной системы

ацетилхолин

никотин

С10H14N2

17

ИССЛЕДУЕТСЯ ВОЗМОЖНОСТЬ
ПРИМЕНЕНИЯ НИКОТИНА В КАЧЕСТВЕ

БОЛЕЗНЬ АЛЬЦГЕЙМЕРА

СРЕДСТВО ОТ
СИНДРОМА ДИФИЦИТА
ВНИМАНИЯ

БОЛЕЗНЬ
ПАРКИНСОНА

ГЕРПЕС

ТУБЕРКУЛЁЗ

18

В небольших количествах содержится в табаке. Гидрохлорид
анабазина — лекарственное средство, снижает влечение к курению.
Сульфат анабазина применяется как инсектицид для опрыскивания
плодовых и овощных культур. Анабазин — сырье для получения
никотиновой кислоты. Он присутствует в следовых количествах в
табачном дыме и может быть использован как индикатор того, что
человек был подвержен воздействию табачного дыма.

растение
«Болиголова пятнистый»

растение
«Ежовник безлистный»

19

21

В напитках
объемом 150 мл

22

23

СТРИХНИН

СТРИХНИН ВОЗБУЖДАЕТ ЦНС И В ПЕРВУЮ ОЧЕРЕДЬ ПОВЫШАЕТ РЕФЛЕКТОРНУЮ ВОЗБУДИМОСТЬ. ПОД ВЛИЯНИЕМ СТРИХНИНА РЕФЛЕКТОРНЫЕ РЕАКЦИИ СТАНОВЯТСЯ БОЛЕЕ ГЕНЕРАЛИЗОВАННЫМИ, ПРИ БОЛЬШИХ ДОЗАХ РАЗЛИЧНЫЕ РАЗДРАЖИТЕЛИ ВЫЗЫВАЮТ ПОЯВЛЕНИЕ СИЛЬНЫХ БОЛЕЗНЕННЫХ СУДОРОГ

ПРИ НЕБОЛЬШИХ КОНЦЕНТРАЦИЯХ СТРИХНИН ПРИМЕНЯЮТ КАК ТОНИЗИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО, ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ БАРБИТУРАТАМИ, ПРИ НАРУШЕНИИ ЗРИТЕЛЬНОГО АППАРАТА

КРАСНЫЙ
МУХОМОР

РАСТЕНИЕ «ЧИЛИБУХА»

24

Грибочки были вкусными
…

Эти соединения по
своей структуре не относятся к
истинным алкалоидам,
а скорее относятся к
протоаклалоидам (атом азота
находится в боковой цепи)

25

Действие псилоцибина сходно с действием  ЛСД, по
мнению некоторых психиатров эти вещества вызывают
психомиметический синдром, сходный с проявлениями 
шизофрении. Первые симптомы появляются через
15-20 минут после употребления. Вызывает возбуждение,
тремор, эйфорию, беспокойство и так далее.

ЛСД

26

Кокаин является сильным наркотическим
веществом, обладает местным анестезирующим
действием и мощным стимулирующим
воздействием на центральную нервную систему

экгонин – исходное
вещество в некоторых
синтезах кокаина

28

ЧУВСТВО ЭЙФОРИИ,
ПСИХИЧЕСКАЯ ЗАВИСИМОСТЬ

сейчас кокаин заменили
другим препаратом –
«Новокаином»

Расширение зрачков
при употреблении кокаина

29

содержится
в растении
«Пилокарпус»

Применяется при глаукоме и других
заболеваниях глаз

Первый синтез этого алкалоида
был осуществлен в 1933 году двумя учеными
А.Е. Чичибабиным и Н.А. Преображенским

Пилокарпин входит в перечень 
жизненно необходимых лекарственных
препаратов

30