Органическая химия – это наука, изучающая соединения углерода, или её ещё называют химией соединений углерода. Название органическая химия возникло ещё в середине XIX века, когда все соединения получались исключительно из растительных и животных организмо презентация

называют химией соединений углерода.
Название «органическая химия» возникло ещё в середине XIX века, когда все соединения получались исключительно из растительных и животных организмов. В то время на химиков давила виталистическая догма. По всему миру организовывались международные конференции, например, в 1860 году в городе Карлсруэ итальянский ученый Канниццаро реанимировал закон Авогадро.
В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений (теория А.М. Бутлерова).

Органическая химия как наука.

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

в определённом порядке в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется строением.
2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от их расположения. До Бутлерова в химии господствовала догма: «Состав определяет свойства». Эта догма ставила в тупик объяснение таких явлений как изомерия. В то же время в органической химии обнаружили, что одному составу соответствовало несколько разных веществ. Такое явление получило название изомерия.

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

органической химии:

Состав

Строение

Свойства

В неорганической химии:

Состав – строение – свойства

3. Атомы в молекулах (или группы атомов) взаимно влияют друг на друга, от чего собственно зависит реакционная способность в целом.

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

на представлении о том, что органические вещества существуют в виде установленных группировок, неизменно переходящих из одного соединения в другие, которые назывались радикалами.
В теории типов органические соединения производятся от определённого родоначальника неорганического вещества.

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

несмотря на то, что пользовался старыми обозначениями, он предавал совершенно новый смысл химическому мировоззрению. Химическая формула – это формула строения (по Бутлерову). Она отображает не только состав, но и порядок.
В современной химии получили широкое использование 3 типа формул:
Эмпирические СН4 , С2Н6 , С2Н4 . Эмпирические формулы отображают состав.

H

H

Тип водорода

СH3

СH3

Диметил

Тип водорода

H

H

Вода

С2H3O

H

O

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

порядок взаимной связи.

H

H

H

H

С

H

H

H

С

H

H

С

H

С

С

H

H

H

H

Метан

Этан

Этилен

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

ковалентную химическую связь. Число чёрточек, соединённых с данным атомом, должно соответствовать его валентности.

H

H

H

H

С

Метан

Этан

∙∙

H

H

H

С

С

H

H

H

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

∙∙

характеристической.

N

H

H

H

O

+

+

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

Характеристические валентности элементов

г. Льюисом было выдвинуто представление о ковалентной связи как обобществленной паре электронов, а также о восьми электронной оболочке (электронном октете).
Комбинация из восьми электронов рассматривается как весьма стабильная.
В соответствии с этими представлениями при образовании молекул из атомов второго периода происходит заполнение внешней (валентной) электронной оболочки с образованием октета, состоящего из 4-х электронных пар, которые могут образовать ковалентные связи или находиться в виде неподелённых пар электронов.

ПРАВИЛО ОКТЕТА

«Атомы химических элементов стремятся к достижению такого состояния, в котором их внешняя электронная оболочка содержала бы 8е».
Оболочка из 8е (электронный октет) очень устойчива. Подтверждением этому служит высокая химическая инертность атомов благородных газов, для которых: …ns2np6.

ПРАВИЛО ОКТЕТА

«Атомы химических элементов стремятся к образованию химических связей, т.к. это позволяет им приобрести электронную конфигурацию атомов благородных газов»

описания строения органических соединений (большая часть которых построена из атомов элементов второго периода).
В основу составления структур (формул) Льюиса положен принцип: у всех элементов (кроме водорода) в валентной оболочке должно быть восемь электронов (4 пары).
В подобных формулах валентные электроны обозначают точками (иногда пару электронов ─ черточкой).

требования правила октета. Правило октета. Правило октета Льюиса требует, чтобы в валентной оболочке каждого атома в структуре имелось 8 электронов. Исключением служит водород, у которого наблюдается не октет, а дублет.

CCl4

Cl

Cl

Cl

Cl

С

.

.

.

.

.

.

.

.

- структура Льюиса

или

С

- гомолитический разрыв

- гетеролитический разрыв

A

A

A

A+

B

B

B−

B

.

.

.

.

+

.

.

+

.

.

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

Cl

:

:

:

Cl

:

:

:

Cl

:

:

:

Cl

:

:

:

Задание:

Напишите структуры Льюиса для каждого из приведенных ниже соединений. Поставьте на всех атомах, которые не являются нейтральными, заряды соответствующего знака.

1. аммиак
2. нитрит аммония
3. цианистый водород
4. озон (угол О-О-О 120°)
5. хлорная кислота
6. H2O2
7. NH2OH
8. трехокись серы
9. H2SO4

10. BF4
11. P4
12. оксид азота NO
13. азотистоводородная кислота
NH3
14. N2O (угол N-N-O 1800)
15. CH3CO2CH3
16. (CH2)5C(CHO)2
17. (CH3)C(CN)CH2Cl

Льюиса

1. CH3 ─ Br
2. CH3 ─ S ─ Cl
3. Cl ─ C ≡ N
4. HN = NH
5. (Cl)2C = O
6. H3C ─ O ─ C(O) ─ O ─CH3
7. H2N ─ C(S) ─NH2
8. CH3OH
9. CH3CH2OH
10. CH3NO2
11. HCOOH

12. PCl3
13. (CH3)3PO
14. CaCO3
15. H2C2O2
16. CH2 = CHCl
17. CH2CCl2
18. HC ≡ C ─ C ≡ CH
19. BrCN
20. (CH3)2C = O
21. CH2NH

этом примере следует отметить 2 момента):

1. Правило октета соблюдается у элементов первого и второго периодов. Для элементов больших периодов (например S- и P-элементы) оно соблюдается не всегда.

г) O S O

: O :

: O :

-

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

-

структурной теории, имея в виду, что в случае таких частиц как SO42- на самом деле можно предложить не одну, а несколько структур Льюиса; в подобном случае эти структуры будут показывать некие предельные, ( канонические, граничные) структуры, которые на самом деле не реализуются.
Реальная частица представляет собой гибрид из граничных структур.

Т.к. органические вещества состоят из С, H, N, O, Cl, то правило октета для них соблюдается очень хорошо, для неорганических частиц оно может нарушаться, т.к. у d- и f-элементов также могут принимать участие электроны предвнешних энергетических уровней.

граничных структур:

: O :

S

: O :

: O :

S

: O :

. .

O

. .

: O :

S

: O :

. .

. .

. .

. .

. .

. .

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

:

S

2-

строения углеродного скелета органические соединения можно разделить на 2 большие группы:

1. Соединения с открытой цепью углеродных атомов (их называют соединения жирного ряда)

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

атом «С»)

Гетероциклические (циклы содержащие двухва-лентный элемент (O, S, N)

Алициклический
ряд

Ароматический
ряд

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

пиррол

бензол

циклогексан

, Сn H2n-2)
2. R – Hal – галогенопроизводные
3. R – OH – спирты
4. R – COOH – карбоновые кислоты
5. R – COH – альдегиды

6. R – C – R – кетоны
7.R – O – R , R – COOR – простые и сложные эфиры

8. R – NH2 , R – NH – R , R – N – R - амины
9. R – NO2 – нитросоединение

Каждый из этих рядов может подразделяться на классы в зависимости от функциональных групп.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

О

R – C – R

от других: многообразие, явление гомологии, изомерия, исключительно ковалентный характер химической связи, высокая биологическая роль (например, ферменты, гормоны, белки, углеводы и др. важнейшие биомолекулы).
В наше время, как известно, число органических соединений приближается к 15 миллионам.

КАКОВЫ ПРИЧИНЫ МНОГООБРАЗИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ?

Причин много, но все они связаны как и другие вышеперечисленные особенности с особенностями строения атома углерода.
1. Атомы углерода способны образовывать прочные ковалентные связи, соединяясь не только с атомами других элементов, но и между собой, образуя длинные цепи и циклы.

к увеличению многообразия более сложных структур.

3. Способность атома углерода образовывать кратные связи (двойные и тройные). Для атома углерода возможно существование нескольких гибридных состояний. Гибридизация атомных орбиталей – смешивание разных по форме и энергии орбиталей, в результате чего возникают новые орбитали, но с одинаковой формой и энергией.
Гибридные орбитали принимают участие только в образовании σ-связи.

sp3- гибридизация

sp2- гибридизация

sp- гибридизация

Причины многообразия органических соединений
(продолжение)

суммарное число объектов, с которыми связан данный атом, понимая под объектами другие атомы, окружающие данный атом, а также неподелённые электронные пары.
2. Если суммарное число таких объектов равно «4», то данный атом находится в sp3-гибридном состоянии, если «3», то – sp2 – гибридном состоянии, если «2», то – sp.

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТИПА ГИБРИДИЗАЦИИ

ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА
Способы перекрывания АО (ЭО) при образовании ковалентной связи

Ось связи

было замечено, что многие органические вещества образуют ряды, в каждом из которых вещества обладают сходными химическими свойствами и отличаются друг от друга на одну или несколько групп CH2. Это явление было названо гомологией (Ш. Жерар,1844 г.).

Гомологи - вещества, обладающие сходными химическими свойствами и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп CH2 .

Было установлено, что гомология является естественным следствием цепеобразной связи атомов углерода. Поэтому можно дать определение:

Гомологи - это соединения, имеющие одинаковый функциональный характер, но отличающиеся числом углеродных атомов, входящих в состав их углеводородных радикалов.

ЯВЛЕНИЕ ГОМОЛОГИИ

ряды (классы), в каждом из которых вещества обладают сходными химическими свойствами (содержат одну и ту же функциональную группу) и отличаются по составу друг от друга на группу -СH2 – (гомологическая разность)
СН4 → С2Н6, С2H5OH → C3H7OH и т.д.

6 – гекс
7 – гепт
8 – окт
9 – нон
10 – дек

Номенклатура первых десяти представителей

1 – мет
2 – эт
3 – проп
4 – бут
5 – пент

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

имеющих одинаковый состав, но разные свойства.

Свое объяснение изомерия получила на основе теории строения А. М. Бутлерова.

Сегодня все типы изомерии органических соединений классифицируются следующим образом:

ИЗОМЕРИЯ

А.М. БУТЛЕРОВА

(Ткип =78,3◦ С)

Диметиловый эфир
(Ткип =–23,6◦ С)

Наблюдается различие в свойствах

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

БУТЛЕРОВА

=130◦ С

- геометрическая (цис-транс-изомерия)

- оптическая (зеркальная) изомерия

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА